板块4 第10章 专题拓展突破18 有机合成与推断题的突破策略（word教参）-【正禾一本通】2024高考化学高三一轮总复习高效讲义（新教材新高考）

专题拓展突破18 有机合成与推断题的突破策略 策略1　根据有机物的特殊结构、性质进行解题 1．根据特定的反应条件解题 反应条件 有机反应 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)、加热 醇取代反应 2．根据官能团的特殊结构解题 (1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 (2)连接羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。 (3)—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 (4)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2。 3．根据有机反应中定量关系解题 化学反应 定量关系 单烯烃 与X2、HX、H2等加成 1∶1 单炔烃 与X2、HX、H2等加成 1∶2 醇 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H2 醛 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag 羧酸 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2 物质转 化过程 中相对 分子质 量的 变化 策略2　依据有机物之间的转化关系进行解题 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 策略3　根据题目提供的信息进行解题 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖，新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理所给信息，找出关键，试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低”。常见的有机信息有： 1．烃类与烃的衍生物间的转化 (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)双烯加成 (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： (5)苯环上硝基被还原： 2．烃的衍生物间的转化 (1)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： (2)羟醛缩合： (3)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： (4)羧酸分子中的α­H被取代的反应： (5)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇： RCOOHRCH2OH。 (6)酯交换反应(酯的醇解)： R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 (7)酰胺的生成 酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。如： 【对点演练】 1．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_____________。 (2)C的结构简式为_____________。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E中含氧官能团的名称为_________________________________________________。 (5)由G生成H的反应类型为________________________________________________。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______________。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应