板块4 第10章 专题拓展突破16 有机物分子中原子的共线与共面（word教参）-【正禾一本通】2024高考化学高三一轮总复习高效讲义（新教材新高考）

专题拓展突破16 有机物分子中原子的共线与共面 1．熟记四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图2)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转。例如①，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．认清题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 4．规律总结 (1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。 (4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 (5)与或或或直接相连的原子共面。 (6)与—C≡C—直接相连的原子共线。 (7)碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。 【即时练】 1．(2022·全国乙)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是(　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 解析：选D。化合物1分子中含有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，二者结构不相似，不是同系物，B错误；化合物2的分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2为环状结构且含有酯基，可发生水解反应生成—OH和—COOH，—OH和—COOH可发生缩聚反应生成聚合物，因此化合物2分子可发生开环聚合反应，D正确。 2．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B。苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。 1．以下有关物质结构的描述正确的是(　　 ) A．甲苯分子中的所有原子可能共平面 B．CH2==CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面 C．乙烷分子中的所有原子可能共平面 D．二氯甲烷分子为正四面体结构 解析：选B。由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分子中C—H与C—Cl不相同，故不可能为正四面体结构。 2．关于下图有机物的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 解析：选A。碳碳单键可以旋转，图中有机物左右两部分(和—CH==CH—)可分别看作乙炔和乙烯，乙炔与苯所在的平面一定共面，乙烯所在的平面与苯所在的平面可能在同一平面上，所以所有C原子可能共平面，A正确，C错误；乙炔分子是直线型分子，四个原子在同一条直线上，与碳碳三键连接的苯环上的C原子及苯环对位的C原子在同一直线上，与苯环连接的亚甲基C原子取代苯分子的H原子位置，在该直线上，乙烯是平面型结构，键角是120°，所以共线的原子有2个，因此除苯环外的C原子不可能共直线，该分子最多只有5个C共直线，B、D错误。 3．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是(　　 ) A．该有机物分子式为C13H16 B．该有机物属于苯的同系物 C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线 D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面 答案：D 4．某有机物的结构简式为 下列关于该分子结构的说法正确的是(　　 ) A．最多有