内容正文:
第六节 有机高分子化合物
【备考目标】 1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。4.能根据信息设计有机化合物的合成路线。
考点1 有机高分子化合物
梳理必备知识
1.基本概念
(1)高分子化合物:相对分子质量在104以上的化合物。
(2)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(3)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(4)聚合度:高分子链中含有链节的数目。
如:
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应
小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如:
②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例如:
③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如:
(2)缩聚反应
单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。①聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH
②聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚
③酚醛树脂类
[注意] ①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时,要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。例如:
②写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为2n-1。
关键能力研析
聚合反应的类型及单体的判断方法
1.根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型
2.加聚产物单体的判断方法
类型
分子中无双键,以两个碳原子为一组,断开共价键,分别将两个半键闭合形成双键
分子中有双键,以四个碳原子为一组,将双键打开,在原链节双键两侧生成新的双键
实
例
高
聚
物
单
体
CH2===CH2、
CH3—CH===CH2
口诀
单键两两断,双键四个碳;
单键变双键,双键变单键
3.缩聚产物单体的判断方法
类型
实
例
高
聚
物
单
体
HOOC—COOH、
HOCH2CH2OH
巩固题组过关
题组一 高分子化合物单体的判断
1.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )
A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B.顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
解析:选C。A项,三种高分子均不是天然的,错误;B项,顺丁橡胶的单体为CH2==CH—CH==CH2,错误;D项,酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛,错误。
2.下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是( )
A.3种单体通过加聚反应聚合
B.形成该化合物的单体只有2种
C.其中一种单体为
D.其中一种单体为1,5二甲基苯酚
解析:选C。链节上含有除碳、氢外的其他元素,通过缩聚反应形成该高分子化合物,故A错误;其单体为、、HCHO,故B、D错误,C正确。
题组二 高分子化合物的结构与性质
3.由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A,其合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是( )
A.高聚物A具有良好的亲水性
B.1 mol HEMA 最多能与1 mol H2发生加成反应
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA、NVP 和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应
解析:选C。高聚物A结构中含有醇羟基,属于亲水基,具有良好的亲水性,故A正确;酯基不能与氢气发生加成反应,碳碳双键能够与氢气发生加成反应,所以1 mol HEMA最多能与1 mol H2发生加成反应,故B正确;结合高聚物A的结构分析,HEMA和NVP分子结构中均含有碳碳双键,二者发生加聚反应生成高分子A,故C错误;HEMA分子结构中含有酯基,NVP分子结构中含有酰胺基,高聚物A分子结构中含有酯基和酰胺基,以上三种物质均能在酸性条件下发生水解反应,故D正确。
4.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为
解析:选B。水解生成的单个分子是对称结构,苯环上的氢原子具