1.2.2 研究有机化合物的一般方法（教学课件）【上好课】2022-2023学年高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

选择性必修3 第一章 第二节 研究有机化合物的 一般方法 TITLE TITLE 1 确定分子式 确定实验式 确定分子结构 03 目录 01 02 【知识回顾】 采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离方法: 汽油和柴油 Br2和水 CCl4和水 粗KNO3 (含NaCl杂质) 重结晶 分液 蒸馏 萃取 第一部分 确定实验式 一、研究有机物的基本步骤与方法 分离、提纯 蒸馏 萃取 重结晶 定性分析 （元素分析） 确定分子式 红外光谱、 核磁共振氢谱等 质谱 仪 确定 元素组成 定量分析 确定实验式 确定结构式 质量分析 质谱仪 1、元素定量分析 将有机物充分_________，分解为_________________，并作为定量测定，通过无机物的质量推算出有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定有机物的__________。 燃烧 简单的无机物 实验式 李比希法 现代元素分析法 （含C、H、O、N、S、卤素等的有机物） 直接测出各元素的质量分数 01 02 1、元素定量分析 李比希法： 一定量有机物 CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算C、H 元素质量 C、H、O原子个数比 确定实验式 1、元素定量分析 有机化合物实验式的确定 经测定某种含C、H、O三种元素的有机化合物A中C和H的质量分数分别为52.2％、13.1%，试求有机化合物A的实验式。 【例题】 1.计算A中各元素的质量分数： C:52.2% O:100%－52.2%－13.1% = 34.7% H:13.1% 2.求A中各元素原子的个数比： =: : =2:6:1 该未知物A的实验式为C2H6O 01 第二部分 确定分子式 分子式=(实验式)n（n为倍数） 分子式相对分子质量 =n×实验式式量 M(分子式）= n×M(实验式) 有机化合物 相对分子质量 实验式 分子式 某有机物A 元素分析 A:C2H6O 质谱分析 实验式 （各原子最简整数比） 2、相对分子质量的测定—质谱法 2、相对分子质量的测定—质谱法 待测样 品分子 高能电子流轰击 将所有离子及其丰度按质荷比记录 质谱图 分子离子 碎片离子 质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 未知物A的相对分子质量为46 一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量 2、相对分子质量的测定—质谱法 读图技巧： 看最大的质荷比 B的相对分子质量 下图是某有机化合物B的质谱图，请问B的相对分子质量为多少？ 【练习】 【思考与讨论】 根据未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的分子结构有哪些？ 第三部分 确定结构式 有机化合物分子式 确定有机物结构式 判断官能团种类及官能团所处位置 推测化学键类型 化学性质实验 仪器分析 谱图 有机化合物分子结构的确定流程 依据官能团特征反应 红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等 3、化学键/官能团的测定—红外光谱法 当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置 红外光谱仪 未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键 3、化学键/官能团的测定—红外光谱法 看吸收峰波谷上 标出的化学键或官能团 读图技巧： 18 【练习】 有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。 A B 图中信息： ①不对称—CH3 ②C=O ③C－O－C A. CH3COOCH2CH3 B. CH3CH2COOCH3 C. HCOOCH2CH2CH3 D. (CH3)2CHCOOH 4、核磁共振氢谱法—氢原子的类型和数目 处于不同化学环境的H因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上对应信号峰的位置不同，且峰面积与氢原子数成正比。 核磁共振仪 简易核磁共振仪的结构示意图 核磁共振氢谱 (模拟) 三种H，个数比为2:1:3 读图技巧： 峰数目＝ 氢原子类型 （等效氢种类） 峰面积比 = 不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比） 4、核磁共振氢谱法—氢原子的类型和数目 4、核磁共振氢谱法—氢原子的类型和数目 (模拟) 一种氢原子 一个吸收峰 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ） A. HCHO B. CH3OH C. HCOOH D. CH3COOCH3