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2023届高三化学二轮复习——有机推断题
1.(2023·青海玉树·统考三模)化合物F是制备一种祛痰药的中间体,其一种合成路线如下(部分反应条件已省略):
已知:①R- COOH R- COCl R-CH2Cl;
②R- NO2R- NH2;
③苯环上取代基的定位效应:一CH3和一NH2是邻、对位定位基团,一COOH和一NO2是间位定位基团。
回答下列问题:
(1)化合物E的分子式为______,化合物A中含有的官能团名称为______________。
(2)反应B→C的类型为__________________,化合物M在合成路线中的作用是___________________。
(3)化合物N的结构简式为___________________。
(4)已知C→D为取代反应,除了生成D外,还生成CH3COOH,写出C→D的化学方程式:__________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式: ____________(任写两种,不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;
②含有两个酯基和一个甲基,不含环状结构;
③不含一O一O一及 。
(6)以为原料,设计的合成路线:_________(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
2.(2023·湖南长沙·湖南师大附中校考二模)化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体,其合成路线如图:
已知:①
②;
③苯环土取代基定位原则(苯环上有该取代基后,下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位置):—CH2OH为邻、对位定位基,—CHO为间位定位基。
回答下列问题:
(1)实现反应①的转化,所需试剂除A外还有___________。
(2)化合物B中不含氧官能团名称为___________;
(3)反应⑤的反应类型为___________;化合物G的结构简式为___________。
(4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为___________、___________。
①含有苯环,且苯环上有5个取代基;②可发生银镜反应;③可与氯化铁溶液发生显色反应;④核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1:2:2:2。
(5)已知酯可以水解生成醇,也可以氨解生成醇,。化合物D通过聚合反应可形成一种高分于;该反应的化学方程式为___________。
(6)参照题干中的合成路线,设计以苯甲醇为主要原料,制备的合成路线___________(无机试剂任选)。
3.(2023·海南·海南中学校联考一模)瑞格列奈为口服促胰岛素分泌降糖药,通过刺激胰腺释放胰岛素使血糖水平快速降低。下图为它的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________,D中的含氧官能团名称为___________。
(3)F+G→H的化学方程式为___________。
(4)化合物A含有多种同分异构体,其中符合下列条件的芳香族同分异构体有___________种。
①能使溶液显色;
②与新制有砖红色沉淀;
③碱性条件下可发生水解。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。
(5)依据题目信息,以甲苯和化合物B为原料书写合成的路线______,无机试剂任选。
4.(2023·安徽淮南·统考二模)重要的有机合成中间体W是一种多环化合物,以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化):
已知:i) ++R1OH
ii)2CH3CHO
回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为______。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用______。
(3)E→F的反应类型为______。
(4)写出H→I的化学方程式______。
(5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式______。
i)遇FeCl3溶液显色:
ii)能发生水解反应也能发生银镜反应:
iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为______。
(7)维伦是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名,可用于生成服装,绳索等。请参照上述合成路线完成以下合成路线______。
5.(2023·江苏镇江·江苏省镇江第一中学校考一模)化合物F是一种药物中间体,其合成路线如下:
(1)C分子所含官能团的名称___________。
(2)E-F分两步进行,反应类型依次为加成反应、___________。
(3)A-B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构简式:___________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:___________。
①分子中含有苯环且有2种含氧官能团。
②分子中不同化学环境的氢原子个数比是9:2