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2023届高三化学二轮复习-有机推断题
1.(2022·山西晋中·统考二模)沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼吸道疾病的特效药物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)A与NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______。
(2)Ac2O代表乙酸酐,是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质,乙酸酐的结构简式为_______。
(3)B中含有官能团的名称是_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)Ph-是苯基(C6H5- )的缩写,F的分子式为_______。
(6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式:_______。
①含有苯环;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:1:2:2。
(7)苯丙醇胺( )与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐(),俗称PPA, 是常用的治感冒的药物,参考以上合成路线,写出以和 为主要原料合成苯丙醇胺的路线:_______(无机试剂任选)。
2.(2022·河南·校联考模拟预测)香豆素类化合物在生物、医药高分子领域都有非常广泛的应用,是天然产物全合成中非常重要的母体之一。I是一种香豆素类抗凝剂,可用于预防栓塞性疾病,合成I的某种流程如图(部分反应条件略去):
已知:①+(R2、R3是烃基或H原子);
②。
请回答下列问题:
(1)已知A中只有一种化学环境的氢原子,则B的化学名称为____。
(2)反应②的反应类型为____。
(3)I中含氧官能团的名称为羟基、____,1molI最多消耗____NaOH。
(4)若反应③中生成的有机物只有一种,则③的化学方程式为____。
(5)已知H中含有两个六元环结构,则H的结构简式为____。
(6)M是D的同分异构体,M具有如图结构与性质:
①除含苯环外,不含其他环状结构,也无“”结构;
②遇FeCl3溶液发生显色反应;
③核磁共振氢谱显示M中有5组峰。
M的结构简式可能为____(填一种)。
(7)是合成香豆素的中间体,设计以丙烯醛、乙醇为原料制备的合成路线:____。(要求:不超过4步,其他无机试剂任选)。
3.(2022·安徽·校联考模拟预测)盐酸克林沙星是一种高效的抗菌消炎盐酸盐类药物( 盐酸盐的通式为R·HCl),其合成方法如下。
已知: (1) R-CH3 R-COOH
(2) (R1、R2、R3和R4代表除H外的任意基团)
回答下列问题:
(1)的化学名称为___________,其最多有___________个原子共平面。
(2)C的分子式为C7H2CIFN2O5,则生成A的反应方程式为___________; B→C的反应类型为___________。
(3)已知E分子中有两个六元环,则E的结构简式为___________。
(4)的水解产物为C2H5OH和___________;该产物具有结构且苯环上有5个取代基的同分异构体有___________。种。
(5)盐酸克林沙星服用过量会引发头晕等酸中毒现象,应及时就医,服用或注射主要成分为____________的药物。(填写正确答案标号)
A.NaOH B.BaCO3 C.BaSO4 D.NaHCO3
4.(2022·安徽·校联考模拟预测)环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂,本身具有一定的抗菌活性,临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣,白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去):
已知如下信息:
Ⅰ. ;
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)E的名称为_______, M中的含氧官能团名称为_______。
(2)F→G的反应类型是_______。
(3)写出D→G生成H的化学方程式:_______。
(4)N( )为环吡酮胺的衍生物,N的芳香族同分异构体K,满足1 mol K消耗2 mol NaOH的K一共有_______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为_______。
(5)请设计以、 、 为原料(其他无机试剂任选) ,合成的路线:_______。
5.(2022·北京海淀·人大附中校考三模)羟吲哚()及其衍生物在植物体发育过程中扮演着重要的角色,一种合成路线如下。
已知:+
(1)A所含官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)D→E的化学方程式为_______。
(4)试剂b在一定条件下可向试剂a转化,该反应的化学方程式为_______。
(5)试剂c的分子式为,其结构简式为_______。
(6)G不能与反应,其结构简式为_______。
(7)羟吲哚经水解可得到2-氨基苯乙酸。2-氨基苯乙酸熔点明显低于3-氨基苯乙酸。
物质
熔点(℃)
123
147
解释2-氨基苯乙酸熔点低于3-氨基苯乙酸的原因_