第三章 烃的衍生物大单元“四步复习法”讲义—2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物—2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3大单元“四步复习法” 第一步：单元学习目标整合 1.了解一些简单卤代烃的主要物理性质。能列举溴乙烷的物理性质，能描述和分析溴乙烷的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他卤代烃的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。 2.能列举一些简单醇的主要物理性质。能根据醇羟基的结构特点，描述和分析乙醇的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他醇的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。能根据酚羟基的结构特点，描述和分析苯酚的重要反应，并书写相应的化学方程式。 3.能写出醛基和乙醛的结构简式，能列举乙醛的物理性质。能根据醛基的结构特点描述和分析乙醛的重要反应，并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他醛的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。 4.能列举一些简单羧酸的主要物理性质。能根据羧基的结构特点描述和分析羧酸的重要反应，并书写相应的化学方程式。能描述和分析酯的重要反应，能描述油脂的重要反应，并书写相应的化学方程式。 5.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 第二步：单元思维导图回顾知识 第三步：单元重难知识易混易错 重难点1卤代烃 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为消除反应。 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。 重难点2醇 酚 一、醇的分类、组成与物理性质 1．醇与酚的定义 (1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1­丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3­甲基­2­戊醇。 (2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。 微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2­丙二醇。 2．醇的分类与组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。 3．醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 (3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。 微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力