2023届高三化学高考备考二轮复习化学多官能团有机物的定量反应及反应类型教学课件

微专题·大素养·18 多官能团有机物的定量反应及反应类型 【知识基础】 1．有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 2.多官能团有机物的定量反应 （1）能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1 mol卤原子消耗1 mol NaOH（1 mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 mol NaOH）；②酯，1 mol酯基消耗1 mol NaOH（1 mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 mol NaOH）；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白质或多肽。 （2）能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol H2；②碳碳三键：1 mol C≡C最多消耗2 mol H2；③苯环：1 mol苯环最多消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧双键：1 mol C===O消耗1 mol H2（羧基、酯、酰胺键中C===O不与H2加成。 （3）能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1 mol C===C消耗1 mol Br2；②碳碳三键：1 mol C≡C最多可消耗2 mol Br2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。 （4）能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3；②羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 mol Na2CO3（生成CO2）。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。 （5）能与NaHCO3溶液反应：羧基、1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。 【素养专练】 1．化合物X（5­没食子酰基奎宁酸）具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是（　　） A.分子式为C14H15O10 B.分子中有四个手性碳原子 C.1 mol X最多可与4 mol NaOH反应 D.1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应 B 解析：A项，C、H、O组成的有机物，H为偶数，错误；B项，左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 mol X最多可与5 mol NaOH反应(羧基1 mol，酯基1 mol，3个酚羟基3 mol)，错误；D项，1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应(只有羧基能与NaHCO3反应)，错误。 2．有机物Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酯）具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成： 下列说法正确的是（　　） A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子 C.1 mol X与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2 mol D.1 mol Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4 mol B 解析：A项，X中醇羟基所连碳原子形成4个键，构成空间四面体构型，不可能所有原子共平面，错误；B项，X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基(—CH===CH2)所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 mol X与溴水充分反应，最多消耗3 mol Br2(苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键)，错误；D项，Y中两个酯基，1个为酚酯，1个为普通酯，1 mol Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗3 mol NaOH，错误。 3．环氧树脂具有良好的物理和化学性能，能广泛用在涂料行业和电子行业，环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料。下图展示了常见的合成路线（部分反应条件未注明） （1）A的名称为　　　　　　　。 （2）写出反应类型：反应②　　　　；反应④　　　　。 丙三醇(或甘油) 取代反应 加成反应 （3）写出结构简式：B　　　　　　　　；D　　　　　。 （4）写出反应⑤的化学方程式： （5）有机物F与环氧氯丙烷互为同分异构体，F有两种化学环境不 同的氢，写出F的结构简式：　　　　。 4．（1） 由C→D、D→E的反应类型依次为　　　　、　　　　。 （2） ①D→E反应的类型是：______________________________。 ②E