专题9 第七单元 突破有机合成与推断综合题（课件PPT）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（苏教版 新教材 新高考）

专题9　有机化学基础 第七单元　突破有机合成与推断综合题 栏目索引 必备知识·自主落实 关键能力·强化提升 真题精研·衍生训练 必备知识·自主落实 返回导航 高考总复习第1轮 化学 专题9　有机化学基础 关键能力·强化提升 返回导航 高考总复习第1轮 化学 专题9　有机化学基础 返回导航 高考总复习第1轮 化学 专题9　有机化学基础 真题精研·衍生训练 跟踪练(49) 返回导航 高考总复习第1轮 化学 专题9　有机化学基础 专题综合测试卷(9) 谢谢观看！ 复习目标 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。 2.分析合成路线图中有机物的转化和条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 1．根据转化关系推断有机化合物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，解答此类问题的关键是熟悉烃及其各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物中可能含有、—C≡C—、—CHO等结构。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物中可能含有、—C≡C—、—CHO等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物中含有酚羟基。 (4)加入新制的Cu(OH)2，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液水浴加热有银镜生成 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物含有—CHO或—OOCH(甲酸酯类)。 (5)加入Na放出H2 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物含有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液产生气体 eq \o(――→,\s\up17(推测)) 该有机物含有—COOH。 3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。 (3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化： ① eq \o(\s\up17(RCH2OH),\s\do17(Mr)) ―→ eq \o(\s\up17(RCHO),\s\do17(Mr－2)) ―→ eq \o(\s\up17(RCOOH),\s\do17(Mr＋14)) ② eq \o(\s\up17(RCH2OH),\s\do17(Mr)) eq \o(――――――→,\s\up17(CH3COOH),\s\do17(浓硫酸，△)) eq \o(\s\up17(CH3COOCH2R),\s\do17(Mr＋42)) ③ eq \o(\s\up17(RCOOH),\s\do17(Mr)) eq \o(――――――→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do17(浓硫酸，△)) eq \o(\s\up17(RCOOCH2CH3),\s\do17(Mr＋28)) (关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量) 4．依据题目提供的新信息进行推断未知有机物的结构 (1)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸 例如，CH3CH2Br eq \o(――→,\s\up17(NaCN)) CH3CH2CN eq \o(――→,\s\up17(H2O)) CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 (3)双烯合成(成环反应) 例如，1，3­丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 (4)羟醛缩合反应 有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合反应。 考向1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化 【例1】(2022·海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答问题： (1)A→B的反应类型为________。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________。 (3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。 (4)E和F可用____________(写出试剂)