考点14 卤代烃 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（苏教版2019选择性必修3）

考点14 卤代烃 【核心考点梳理】 一、卤代烃的概念和分类 1．卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．卤代烃的分类 (1)按烃基结构不同分为：卤代烷烃、卤代烯烃卤代芳香烃等。 (2)按卤原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 (3)按卤原子的数目不同分为：一卤代烃和多卤代烃。 二、卤代烃的性质 1．卤代烃的物理性质 (1)大多数卤代烃都具有特殊气味。 (2)熔、沸点：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为液体或固体。 (3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃不溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。 2．卤代烃的化学性质 由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有较强的极性，在极性试剂作用下，C—X较易发生断裂。 (1)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应 实验1：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试 管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验2：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中， 再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验1 实验2 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成 酸性高锰酸钾溶液不褪色 加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成 结论 有不饱和烃生成 溴丙烷发生了水解反应 反应物 溴丙烷 溴丙烷 反应条件 KOH醇溶液、加热 KOH水溶液、加热 生成物 丙烯 丙醇或2-丙醇 化学方程式 CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O 或CH3CHBrCH3+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH2CH2OH+KBr 或CH3CHBrCH3+KOHCH3CHOHCH3+KBr (2)消去反应：卤代烃在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应： R—X+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O (2)取代反应（水解反应）： 卤代烃在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应。化学方程式： R—X+KOH CH3CH2CH2OH+KBr 3．卤代烃中卤素原子的检验方法 取水解反应后的产物，加入足量稀硝酸酸化（目的是中和NaOH溶液），再加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 若沉淀为白色，则卤原子为Cl，若沉淀为淡黄色，则卤原子为Br；若沉淀为黄色，则为I原子。 三、卤代烃的合理使用 1．卤代烃的用途 (1)卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中。 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 ②选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 ③氯乙烷常用作局部麻醉剂。 (2)卤代烃是制备高聚物的原料：氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 2．卤代烃对环境的危害 (1)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。 【典型例题】 例1．（2023春·河北·高二统考期中）下列化合物中能发生消去反应的是 A． B．C． D． 例2．（2023春·河南信阳·高二淮滨高中校考期中）卤代烃被誉为有机合成的“桥梁”，其可通过发生取代反应使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃碳链增长，其取代反应的实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：(反应条件已略去)。则下列化学方程式书写错误的是 A． B． C． D． 例3．（2023春·北京海淀·高二101中学校考期中）某有机化合物的结构简式如图所示，该物质不能发生的反应类型是 A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 例4．（2023春·高二课时练习）下列实验方案不能达到实验目的是 实验目的 实验方案 A 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 B 检验卤代烃中卤原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液 C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧