第49期 醇、酚、醛、酮-【数理报】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3同步学案（人教版）

书 １．醇的命名 （１）选主链：选择含有与羟基相连的碳原子的最长 碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇． （２）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳 原子依次编号定位． （３）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置；羟基的 数目用“二”“三”等标明． 例如：① ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ２— ＯＨ ２－甲基－１－丙醇 ② ＣＨ３ ＣＨ ２ＣＨ  ＯＨ ＣＨ ３ ２－丁醇 ③ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２—ＣＨ  ３ ＯＨ ２，３－二甲基－３－戊醇 ④ ＣＨ３  ＣＨ ＯＨ ＣＨ２—  ＯＨ １，２－丙二醇 　　⑤ ＣＨ２—ＯＨ ＣＨ—  ＯＨ ＣＨ２—  ＯＨ １，２，３－丙三醇 注意：确定最长碳链时，不能把羟基（—ＯＨ）看作碳 端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有羟基． 例如： Ｃ ３ Ｈ３ Ｃ ２ Ｈ ２ Ｃ １  Ｈ ＣＨ  ３ ＯＨ（×） Ｃ ４ Ｈ３ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２  Ｈ １ＣＨ  ３ ＯＨ（√） Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ ４ Ｈ ２ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２　 Ｈ２Ｃ—  ＯＨ ＣＨ  ３ Ｃ １ Ｈ ３ （×） Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ４Ｈ ２ Ｃ３Ｈ ２ Ｃ２　 Ｈ２Ｃ １ —  ＯＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （√） ２．醇的同分异构现象 （１）醇分子内，因羟基的位置不同、碳原子的连接方 式不同而存在同分异构现象．例如： ＣＨ３ ＣＨ ２ ＣＨ ２  ＯＨ 和 ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ ３ ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ和 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ２— ＯＨ （２）醇和醚之间也存在同分异构现象．例如： ＣＨ３—ＣＨ２—ＯＨ和ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ 師 師帪 ３ ＣＨ２— ＯＨ 師 師帪和 Ｏ—ＣＨ ３ （３）芳香醇的同分异构现象更为广泛．例如 師 師帪 ： ＣＨ２— ＯＨ 師 師帪和 ＣＨ ３ＯＨ （酚类） ３．醛的命名 与醇的命名相似，主要区别有：①主链一定含有— ＣＨＯ；②—ＣＨＯ中碳原子为１号位． （１）对于一元醛，可以根据分子中碳原子的个数命 名为“某醛”，如ＨＣＨＯ为甲醛、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ为丙醛等． （２）在一元醛命名的基础上，可以对多元醛进行命 名，在“醛”的前面写清醛基的个数，如ＯＨＣ—ＣＨＯ为乙 二醛． （３）对于芳香醛，命名时习惯将脂肪醛部分作为母 体，将苯环作为取代基， 師 師帪如 ＣＨＯ为苯甲醛． （４）系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编 号从醛基一端开始，醛基碳原子为１号碳原子．命名时 由于醛基一定在１号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明 位置．例如： Ｃ ３ Ｈ３ Ｃ ２  Ｈ ＣＨ  ３ Ｃ １  ＨＯ ２－甲基丙醛 　　 Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ ４  Ｈ ＣＨ  ３ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２ Ｈ ２ Ｃ １  ＨＯ ４－甲基戊醛 ４．醛的同分异构现象 （１）碳架异构 由于醛基只能连在碳链的末端，所以醛分子中烃基 的碳架异构有几种，属于醛的同分异构体就有几种．如 Ｃ５Ｈ１０Ｏ属于醛的同分异构体有 ４种，因为丁基 （Ｃ４Ｈ９—ＣＨＯ）有４种碳架异构． （２）官能团异构 含相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、 脂环醇等互为同分异构体．如分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏ的属于醛 的是ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ，属于酮的是 ＣＨ３ＣＣＨ３  Ｏ ，属于烯醇的 是 Ｈ２ Ｃ ＣＨ—ＣＨ２ＯＨ，属 于 脂 环 醇 的 是 ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ—ＯＨ ． 书 １．卤代烃和醇的消去反应的比较 类别 卤代烃 醇 条件 强碱的醇溶液，加热 浓硫酸，加热 断键情况 脱去卤原子（—Ｘ）和 与卤原子相连的碳原 子的邻位碳原子上的 氢原子 脱去羟基（—ＯＨ）和与 羟基相连的碳原子的 邻位碳原子上的氢原 子 结构特点 能发生消去反应的卤代烃和醇在分子结构上均 应同时满足： ①碳原子数≥２； ②与—ＯＨ或—Ｘ相连的碳原子的邻位碳原子上 必须有氢原子 ２．醛基的还原性 醛基具有较强的还原性，能使酸性 ＫＭｎＯ４溶液或 溴水褪色．使溴水褪色不是加成反应，而是被溴水氧化． 当某物质中同时含有碳碳双键和醛基时，需要先用 银氨溶液或新制的 Ｃｕ（ＯＨ）２检验—ＣＨＯ，把—ＣＨＯ转 化为羧酸盐后，再用溴水或酸性 ＫＭｎＯ４溶液检验碳碳 双键．若顺序颠倒，则无法验证． 注意：醛基不能被溴的 ＣＣｌ４溶液氧化，因为溴的 ＣＣｌ４溶液中不含可氧化醛基的 ＨＢｒＯ，所以当某物质中 同时含有碳碳双键和醛基时，可用溴的ＣＣｌ４溶液来检验 碳碳双键． ３．与醇、醛有关的定量关系 （１）醇与钠反应 ２ｍｏｌ—ＯＨ～２ｍｏｌＮａ～１ｍｏｌＨ２ （２）一元醛与银氨溶液或新制的Ｃｕ（ＯＨ）２反应