第45期 烯烃、 炔烃芳香烃-【数理报】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3同步学案（人教版）

书 １．苯及其同系物与卤素单质的取代 （１）苯及其同系物与卤素单质发生取代反应时，其 取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下取代的是苯 环上的氢原子（主要是取代基邻位和对位上的氢原 子），而在光照条件下取代的是侧链烷烃基上的氢原子． （２）在有催化剂作用时，苯及其同系物与卤素单质 发生取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁粉，但实际 实验及生产中往往使用铁粉，原因是 Ｆｅ与卤素单质先 反应生成卤化铁． ２．苯的同系物侧链对取代反应的影响 由苯、甲苯与硝酸的取代反应可知，甲苯更容易发 生取代反应，这是甲基（侧链）对苯环影响的结果． 例题．（２０２２安康期末）由芳香烃 Ａ可以合成两种 有机化合物Ｂ、Ｃ，如下图所示 師 師 帩 ： ＣＨ２ Ｃｌ 反应 ← ① Ｃ７Ｈ８ 反应 → 師 師 帩 ② Ｂｒ ＣＨ ３ Ｂ Ａ Ｃ （１）Ａ的结构简式和名称分别为 、 ；Ｃ分子中官能团的名称为 ． （２）反应①、②的条件和反应物分别为 、 ． （３）下列有关有机化合物 Ｂ和 Ｃ的说法正确的是 （填字母）． ａ．互为同系物 ｂ．互为同分异构体 ｃ．都属于芳香族化合物 解析：（１）由Ｂ和Ｃ的结构可知Ａ为甲苯，其结构 師 師 帩 简式为 ＣＨ ３ ．Ｃ分子中官能团的名称为溴原子． （２）反应①为侧链甲基上的氢原子被取代，反应条 件为光照，反应物为甲苯、Ｃｌ２．反应②为甲苯苯环上的 氢原子被取代，反应条件为铁／溴化铁做催化剂，加热， 反应物为甲苯、液溴． （３）Ｂ和Ｃ分子的官能团不同，不互为同系物，ａ错 误；Ｂ和Ｃ分子式不同，不互为同分异构体，ｂ错误；二 者都含有苯环，都是芳香族化合物，ｃ正确． 答案：见解析 书 一、烯烃、炔烃的命名 １．选主链，定某烯（炔） 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链选作主链，并 根据主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”． ２．编号位，近双（三）键 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上 的碳原子依次编号，使碳碳双键或碳碳三键碳原子的编 号最小．例如： ＣＨ３ ＣＨ ２ ２ Ｃ １ＣＨ  ２ ３ ＣＨ ＣＨ  ３ ４ ＣＨ ＣＨ  ３ ５ ＣＨ ６ＣＨ２— ７ＣＨ  ３ ＣＨ ３ ３．写名称，标双（三键），合并算 先用大写数字“二”“三”等在烯或炔的名称前表示 碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔” 前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置 （用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写 出支链的位置、个数和名称．例如： 注意：（１）如果烷烃的命名中出现“２－乙基”等编号， 则说明主链选取错误；而在烯烃、炔烃中可以出现．如 ＣＨ３ ＣＨ ２ Ｃ ２ １ＣＨ  ２ Ｃ ３ Ｈ２—Ｃ ４ Ｈ ３ 命名为２－乙基－１－丁烯． （２）当烯烃主链上出现两个或更多的碳碳双键时， 应使用“某二烯”或“某三烯”等命名，数字表示双键的 数目，如ＣＨ ２ ＣＨ— ＣＨ ＣＨ２命名为１，３－丁二烯．炔 烃同理． 二、苯的同系物的命名 １．当苯环上只有一个简单取代基时，可以以苯环为 母体进行命名，烷基作取代基．如 師 師帪 ： ＣＨ  ３ 甲苯 師 師帪　　 Ｃ２Ｈ  ５ 乙苯 師 師帪　　 ＣＨ３ＣＨＣＨ  ３ 异丙苯 ２．当苯环上有两个取代基时，则有三种位置异构 体．两个取代基的相对位置可以用邻、间、对或数字表 示，如 師 師帪 ： ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （１，２－二甲苯或 邻二甲苯） 師 師帪　　 ＣＨ  ３ ＣＨ３ （１，３－二甲苯 或间二甲苯） 師 師帪　　 ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ （１，４－二甲苯 或对二甲苯） ３．当苯环上有三个或三个以上的取代基时，它们的 位置必须用数字编号表示．编号时，从离支链最近的碳 原子进行编号，并且要使苯环上取代基的位次和最小． 例如：对如下物质在苯环上进行编号，有（Ⅰ）、（Ⅱ）两 种编号方式，我们遵循取代基代数和最小的原则（１＋４ ＋６＞１＋２＋４），应采用（Ⅱ）中的编号方法，因此该有机 物应命名为１，２，４－三甲苯． （Ⅰ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ＣＨ３ 　　（Ⅱ 師 師帪） ＣＨ  ３ＣＨ３ ＣＨ  ３ 你会了吗？ １． ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２Ｃ Ｃ２Ｈ  ５ ＣＨ ２ 的 系 统 命 名 为 ． ２． ＣＣＨ３ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ  ３  帒Ｃ ＣＨ 的 系 统 命 名 为 ． 師 師帪３．ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ  ３ ＣＨ ３ 的系统命名为 ． （参考答案见本期２版） 书 一、烯烃的不对 称加成 不对称烯烃与 卤化氢发生加成反 应时，在不同的条件 下有可能得到两种 不同的加成产物．例 如，ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２