第42期 研究有机化合物的一般方法-【数理报】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3同步学案（人教版）

书 如何确定有机化合物的分子式呢？总体来讲，先确 定有机化合物的组成元素，然后再确定各原子的数目， 从而确定有机化合物的分子式．下面重点介绍在确定有 机化合物分子式的计算当中的一些具体计算方法． １．确定元素的组成 一般来说，有机化合物完全燃烧后，各元素对应的 产物为 →Ｃ ＣＯ２， →Ｈ Ｈ２Ｏ．若有机化合物完全燃烧 后的产物只有ＣＯ２和Ｈ２Ｏ，则其组成的元素可能为Ｃ、Ｈ 或Ｃ、Ｈ、Ｏ．欲判断该有机化合物是否含有氧元素，首先 应求出产物中ＣＯ２中的碳元素质量及 Ｈ２Ｏ中的氢元素 的质量，然后将这两种元素的质量相加，再和原有机化 合物的质量进行比较，若相等，则原有机化合物中不含 氧元素，若不相等则原有机化合物中必定含有氧元素． ２．确定分子式 在确定有机化合物的组成元素之后，接下来根据题 目条件来最终确定这几种元素构成的物质的分子式． 方法一　实验式法（即最简式法） 根据有机化合物的分子式为最简式的整数倍，利用 其相对分子质量及求得的最简式便可确定其分子式． 如烃 的 最 简 式 求 法 为：Ｎ（Ｃ）∶Ｎ（Ｈ）＝ Ｗ（Ｃ）或ｍ（Ｃ） １２ ∶ ｗ（Ｈ）或ｍ（Ｈ） １ ＝ａ∶ｂ，则该烃的实验式 为ＣａＨｂ，设其分子式为（ＣａＨｂ）ｎ，解得ｎ＝ Ｍ １２ａ＋ｂ． 例１．某含Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素的有机化合物，其Ｃ、Ｈ、 Ｏ的质量比为６∶１∶８，该有机化合物蒸气的密度是相同 条件下的Ｈ２密度的３０倍，求该有机化合物的分子式． 解析：该有机化合物中的原子个数比为 Ｎ（Ｃ）∶ Ｎ（Ｈ）∶Ｎ（Ｏ）＝６１２∶ １ １∶ ８ １６＝１∶２∶１，故其实验式为 ＣＨ２Ｏ．设其分子式为（ＣＨ２Ｏ）ｎ，根据题意得：ｎ＝ ６０ １２＋１×２＋１６＝２．则该有机化合物 的 分 子 式 为 Ｃ２Ｈ４Ｏ２． 方法二　单位物质的量法 确定有机化合物的元素组成后，直接求出１ｍｏｌ该 有机化合物中各元素原子的物质的量，即可推算出分子 式．若给出一定条件下该有机化合物气体的密度（或相 对密度）及各元素的质量分数，则求解分子式的基本途 径为：密度（或相对密度）→Ｍ→１ｍｏｌ有机化合物气体 中各元素原子的物质的量→分子式． 例２．６．２ｇ某有机化合物Ａ完全燃烧后，生成８．８ｇ ＣＯ２和５．４ｇＨ２Ｏ，并测得该有机化合物的蒸气与Ｈ２的 相对密度是３１，求该有机化合物的分子式． 解析：ｍ（Ｃ）＝ ８．８ｇ４４ｇ／ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ＝２．４ｇ ｍ（Ｈ）＝２× ５．４ｇ１８ｇ／ｍｏｌ×１ｇ／ｍｏｌ＝０．６ｇ ｍ（Ｃ）＋ｍ（Ｈ）＝２．４ｇ＋０．６ｇ＝３ｇ＜６．２ｇ 所以有机化合物Ａ中含有Ｏ元素，且ｍ（Ｏ）＝６．２ｇ －３ｇ＝３．２ｇ． 因为Ｍ（Ａ）＝３１×２ｇ／ｍｏｌ＝６２ｇ／ｍｏｌ，故１ｍｏｌＡ中 各元素原子的物质的量分别为： ｎ（Ｃ）＝ ２．４ｇ１２ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝２ｍｏｌ ｎ（Ｈ）＝０．６ｇ１ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝６ｍｏｌ ｎ（Ｏ）＝ ３．２ｇ１６ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝２ｍｏｌ 则该有机化合物的分子式为Ｃ２Ｈ６Ｏ２． 方法三　列方程组法 若已知有机化合物的元素组成，则可直接设１个分 子中所含各元素原子的个数分别为 ｘ、ｙ、ｚ，即设出有机 化合物的分子式．如有机化合物中含有 Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的 时候可以假设该有机化合物的分子式为 ＣｘＨｙＯｚ，根据 题设条件列方程组解得 ｘ、ｙ、ｚ，即可求出该有机化合物 的分子式（当ｚ＝０时，该有机化合物不含氧元素）． 例３．０．２ｍｏｌ某有机化合物和０．４ｍｏｌＯ２在密闭容 器中燃烧后的产物为 ＣＯ、ＣＯ２和 Ｈ２Ｏ（ｇ），产物通过浓 硫酸后，浓硫酸增重１０．８ｇ，再通过灼热的 ＣｕＯ，充分反 应后，ＣｕＯ的质量减轻３．２ｇ，最后剩余气体通过碱石灰 被完全吸收，碱石灰的质量增加１７．６ｇ．试求该有机化 合物的分子式． 解析：根据浓硫酸增重 １０．８ｇ，得出 ｍ（Ｈ２Ｏ）＝ １０．８ｇ，根据通过灼热的ＣｕＯ质量减轻３．２ｇ，利用差量 法可知ｍ（ＣＯ）＝５．６ｇ，根据通过碱石灰增重１７．６ｇ可 知总的ＣＯ２质量为１７．６ｇ，燃烧所得到的 ＣＯ２质量为 ｍ（ＣＯ２）＝１７．６ｇ－ ５．６ｇ ２８ｇ／ｍｏｌ×４４ｇ／ｍｏｌ＝８．８ｇ． 设该有机化合物的分子式为 ＣｘＨｙＯｚ，根据 Ｃ、Ｈ、Ｏ 原子守恒，可以列出以下方程组： ０．２ｘｍｏｌ＝１７．６ｇ４４ｇ／ｍｏｌ＝０．４ｍｏｌ ０．２ｙｍｏｌ＝２×１０．８ｇ１８ｇ／ｍｏｌ＝１．２ｍｏｌ ０．２ｚｍｏｌ＋０．４ｍｏｌ×２＝ １０．８ｇ１８ｇ／ｍｏｌ＋ ５．６ｇ ２８ｇ／ｍｏｌ＋ ２× ８．８ｇ４４ｇ／ｍｏｌ＝１．２ｍｏｌ 所以ｘ＝２，ｙ＝６，ｚ＝２． 即该有机化合物的分子式为Ｃ２Ｈ６Ｏ２． 【小结】有机化合物元素组成的测定方法 书 知识点１　有机化合物的分离与