内容正文:
高中化学·选择性必修3·第三章·第五节 有机合成
3.5.1 有机合成的主要任务—构建碳骨架
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(1)不得传播该课件(包括免费分享和二次贩卖)
(2)不得将该课件上传到各大网站
(3)不得直接使用该课件参加课件比赛或录课
(4)不得直接在个人公众号发布该课件
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1828年,合成尿素,开创人工合成有机物新时代。
[有机合成总体思路]
有机合成的主要任务—构建碳骨架
[1]碳链增长
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
<
引入含碳原子的官能团
(1)与HCN发生加成反应
①乙炔与HCN的加成反应
②醛(或酮)与HCN的加成反应
CH≡CH + HCN → CH2=CHCN
a.-CN通过水解反应可以转化为-COOH
b.-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2
(2)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。
[实质]先发生加成反应,再发生消去反应
[达标检测1]如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?写出合成路线。
HCN
催化剂
CH3CHO
CH3—CH—CN
OH
H2O,H+
CH3—CH—COOH
OH
△
(3)加聚反应
(4)酯化反应
(5)分子间脱水
其他增长碳链方法
注意观察题目信息
[2]碳链缩短
C4H10 CH4 + C3H6
△
(1)烷烃的分解反应
(2)酯的水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸
△
(3)与高锰酸钾发生氧化反应
①烯烃被酸性高锰酸钾氧化
③炔烃被酸性高锰酸钾氧化
②芳香烃侧链被酸性高锰酸钾氧化
[3]碳链成环
(1)共轭二烯烃加成
共轭二烯烃(如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应(Diels-Alder reaction),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。
[达标检测2]写出化学方程式:
(2)形成环酯
[达标检测3]
写出HOCH2CH2CH2COOH形成环酯的化学方程式。
(3)形成环醚
HOCH2CH2OH
△
O
+ 2H2O
[达标检测3]写出HOCH2CHCHCH2OH形成环醚的化学方程式。
CH3
CH3
[4]碳环开环
(1)环酯水解开环
(2)环烯氧化开环
[达标检测4]写出该有机化合物氧化开环的反应表达式:
1.下列反应可以使碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2Br与NaCN共热 B.CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2(g)光照
2.下列反应可以使碳链减短的是( )
A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应 D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
[达标检测5]
A
AB
3.化合物丙是合成一种医药的中间体,可以通过如图反应制得。
下列说法正确的是( )
A.乙的分子式为C5H10O2
B.甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.乙可以发生取代反应、加成反应
D.丙不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[达标检测6]
C
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$高中化学·选择性必修3·第三章·第五节 有机合成
3.5.2 有机合成的主要任务—引入官能团
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[有机合成总体思路]
有机反应的基本类型
取代反应
加成反应
氧化反应
还原反应
消去反应
聚合反应
一、引入官能团
1.引入碳碳双键的方法
①醇或卤代烃的消去反应
②炔烃的不完全加成反应
CH3C