内容正文:
羧酸及其衍生物
自然界和日常生活中的有机酸
资料卡片
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
(乙二酸)
COOH
COOH
安息香酸
(苯甲酸)
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
苹果酸
CH3COOH
醋酸(乙酸)
CH3CHCOOH
OH
乳酸
名称 俗名 结构简式 物理性质 用途
甲酸 蚁酸 HCOOH 刺激性气味,无色液体有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。 工业:还原剂、
医疗:消毒剂
苯甲酸 安息香酸 白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐或钾盐,常用做食品防腐剂。
乙二酸 草酸 无色透明晶体,能溶于水或乙醇。
COOH
COOH
自然界中的有机酸
1、作漂白剂
2、作还原剂
3、作媒染剂
4、除锈功能
无色
强烈刺激性气味
常温下液态
与水、乙醇互溶
熔点 16.6℃ 沸点 117.9℃
乙酸的物理性质
俗称醋酸
颜 色:
气 味:
状 态:
溶解性:
熔沸点:
挥发性:
易挥发
乙酸的结构
分子式
C2H4O2
结构式
结构简式
甲基
羧基
(简写—COOH)
1.羧酸概述
定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。
官能团:
O
—C—OH
(或—COOH)
羧基
通式:RCOOH
一、羧 酸
【问题组】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答
甲酸:HCOOH ②乙二酸:HOOC—COOH
③苯甲酸: ④苯乙酸:
⑤ 硬脂酸:C17H35COOH ⑥丙烯酸CH2﹦CH COOH
羧酸主要有哪几种分类标准?
2.羧酸的分类
软15、硬17、油酸不饱17烯、亚油再多一个烯,最后均含一羧基
相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较
有机化合物 相对分子质量 沸点/℃
HCOOH
C2H5OH 46
46 100.7
78.5
CH3COOH
CH3CH2CH2OH 60
60 118
97.4
数据分析
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。
分析数据,你可得出什么结论?
羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高?
羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。
O
=
R-C
O
-
-H
C-R
O
O
=
-
H-
···
···
沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近)
4.羧酸物理性质:
⑴熔沸点:
⑵溶解性:
随着碳原子数增多,逐渐升高,且比醇的沸点要高。
C≤4时,与水互溶,随着碳原子数增多,逐渐减小。
请在丙酸分子的结构式中标出可能发生断键的部位,并推测可能发生的反应类型。
友情提示
回顾乙酸、醇、醛、酚的性质,以及发生反应的部位和发生反应的类型。
结构性质1:
1、酸性
乙酸显弱酸性,酸性强于碳酸,能使酸碱指示剂变色,具有酸的通性。
CaCO3+2CH3COOH= (CH3COO) 2 Ca+H2O+CO2↑
CH3COOH CH3COO— + H+
回顾:酸的通性?
2CH3COOH +2 Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
二、羧酸的化学性质
羟基受羰基影响, 羟基上的氢变得活泼
CH3COOH
Na2CO3
苯酚钠溶液
利用下图所示仪器,自选药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
科学探究
CH3COOH
苯酚钠溶液
饱和NaHCO3
Na2CO3
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
结论(酸性强弱):
酸性:RCOOH>H2CO3
>C6H5OH
H
【归纳总结1】
总结:不同基团之间的相互影响,引起了有机化合物性质的变化。
羰基的影响,使得羟基中的H更容易电离形成氢离子,显酸性
—O—H
CH3CH2-O-H
【归纳总结1】
HO
CH
OH
COOH
CH2OH
CH2
【迁移应用1】
【迁移应用1】
1mol物质 最多能消耗钠的物质的量为多少?
2、取代反应
定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。
同位素原子示踪法:
O
CH3—C—OH + H18O—C2H5
‖
‖
O
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
实质:酸脱羟基,醇脱氢。