内容正文:
人教版选择性必修三
3.4.1羧 酸
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3.分子通式:
一.羧酸的结构及分类
1.羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
2.官能团:羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可写为R−COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH
CH2=CHCOOH
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH(乙二酸、草酸)
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
C>10;溶解度小
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
根据烃基是否饱和
饱和羧酸
不饱和羧酸
CH3COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和,
有碳碳双键
(苯甲酸)
(丙烯酸)
柠檬酸(羟基酸)
脂环酸
COOH
4.分类
几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
①随着分子中碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
5.羧酸的物理性质
5.1 熔沸点
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水
5.2 水溶性
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端,所以羧基碳往往在第一位!
2-甲基丙酸
3 2 1
CH3CH2COOH
CH3
二、羧酸的系统命名法
①选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
②编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
③定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
CH3−CH−CH2−COOH
CH3
3-甲基丁酸
【课堂练习1】请对下列酸进行命名
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
COOH
CH2=C−CH2COOH
C2H5
3-乙基-3-丁烯酸
由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。
①
②
δ-
δ+
O-H键断裂时,解离出H+,使羧酸表现出酸性
C-O键断裂时,-OH可被其他基团取代,生成酯、酰胺等
三、羧酸的化学性质
CH3COOH CH3COO-+H+
具有酸的通性
以乙酸为例
1、弱酸性
(1)使酸碱指示剂变色:能使紫色石蕊试液变红
(2)与活泼金属反应:
(4)与碱反应:
(5)与盐反应:
(3)与碱性氧化物反应:
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O
2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
酸的通性:
思考:如何比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱?
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?
②写出各装置中反应的化学方程式。
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
A、B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
A
B
C
除去A中挥发的乙酸
探究酯化反应可能的脱水方式
2、酯化反应
匈牙利化学家赫维西因研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了1943年诺贝尔化学奖。
2.酯化反应
同位素示踪法
酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应.
实质:酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
[问题探究]
(1)浓H2SO4在酯化反应中起什么作用? 。
(2)碎瓷片的作用是 。
(3)反应混合物怎样配制? 。
(4)饱和Na2CO3溶液作用 。
(5)导气管为什么不能插入液面下?