5.1.1卤代烃的性质与应用-【备好课】2023-2024学年高二化学同步课件（苏教版2019选择性必修3）

作者以详尽的阐释和独到的分析，细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用，给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害——人类不断想控制自然的结果，却使生态破坏殆尽，也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。 DDT 5.1.1卤代烃的结构与性质 学习目标 01 探究简单卤代烃的主要化学性质 02 能从结构角度认识卤代烃的反应（重点） 03 能掌握说明卤代烃的消去反应和水解反应的机理（难点） 01 卤代烃的概述 PART ONE 一、卤代烃的定义与分类 1.定义： 烃分子中的氢原子被 取代后形成的化合物。 卤素原子 2.分类： 1.向烃分子中引入卤素原子的方法有哪些？ (1)甲烷和氯气 (2)苯与溴 (3)乙烯和溴 (4)乙炔和氯化氢 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 二、卤代烃的物理性质 1.状态： 常温下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余大多为液体或固体。 2.溶解性： 所有卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4。 3.沸点： 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 4.密度： 卤代烃的同系物的密度随烃基中碳原子数的增加而降低，且均高于相应烷烃。液态卤代烃密度通常比水的密度大。 二、卤代烃的化学性质 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键极性更强 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 02 溴乙烷的性质 PART TWO 一、溴乙烷的分子组成与结构 1-溴丙烷是无色液体，比水重，沸点为 71 ℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 分子式：_______ C2H5Br 结构简式：__________________ C2H5Br 或 CH3CH2Br 溴乙烷的分子结构模型 溴乙烷核磁共振氢谱 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。 C-Br键易断裂 取代反应、消去反应 KOH的醇溶液、KOH的水溶液 二、溴乙烷的化学性质 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 1.消去反应 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 反应原理 CH3CH2＝CH2 ↑＋KBr＋H2O △ 乙醇 CH3-CH2-CH2 Br H ＋KOH ①反应条件：KOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 邻碳上有氢 卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 可能生成不同的产物。 例如 发生消去反应的产物为： CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢少消氢” 为主 卤代烃的消去反应 二、溴乙烷的化学性质 探究实验2 向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象 二、溴乙烷的化学性质 探究实验2 现象： ①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有浅黄色沉淀生成 结论： 2­溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－ 二、溴乙烷的化学性质 NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 淡黄色沉淀 H2O ？ CH3CH2CH2Br + NaOH—— 取代反应（水解反应） NaBr+ CH3CH2CH2-OH 二、溴乙烷的化学性质 2.水解反应——取代反应 C2H5Br+KOH C2H5OH+KBr CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr KOH/H2O △ HBr + KOH = KBr + H2O CH3CH2—Br + K—OH CH3CH2—OH + KBr H2O △ 醇+溴化钾 二、溴乙烷的化学性质 2.水解反应——取代反应 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX