3.5.2 有机合成路线的设计与实施-2022-2023学年高二化学同步导练测（人教版2019选择性必修三）

2022-2023学年高二化学同步导练测 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成路线的设计与实施 本节导言 1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 知识通关 一、正合成分析法 有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ，通过简便而对 的操作得到目标产物。 1. 常见有机物的转化 2.正合成分析法 (1)单官能团合成 (2)双官能团合成 CH2==CH2　CH2X—CH2X　 ―→链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成 ① ② 芳香酯 二、逆合成分析法 1.逆合成分析法 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2.逆合成分析法的应用 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯 (1)分析如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ (2) 合成如下： 特别提醒 表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“ ”表示逆推过程。 拓展视野 随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成技术和效率不断提高，利用计算机辅助设计合成路线使有机合成成为严密思维逻辑的科学过程。 实验室有机合成常用的装置 随堂检测 1．（2022春·福建泉州·高二校考期末）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是 A．该反应为取代反应 B．1molX能最多能与4molH2反应 C．化合物Y可以发生加成、取代反应，不能发生氧化反应 D．可以使用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z 2．（2022春·辽宁葫芦岛·高二校考阶段练习）分别与、、反应消耗的、、的物质的量之比为 A． B． C． D． 3．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）科研人员使用催化剂镓化钴()实现了还原肉桂醛生成肉桂醇，该反应为吸热反应，反应机理如图所示。下列说法不正确的是 A．还原过程中发生了极性键的断裂 B．肉桂醛的稳定性小于肉桂醇的稳定性 C．苯丙醛和肉桂醇互为同分异构体 D．实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 4．（2022秋·江苏常州·高二江苏省前黄高级中学校考期中）芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 5．（2022秋·陕西西安·高二长安一中校考阶段练习）由乙炔与甲醛合成1，3－丁二烯的路线如图： 下列说法正确的是 A．X的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH B．反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热 C．1，3－丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，所得产物可能有2种 D．①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应 6．（2022春·河南郑州·高二统考期末）深圳市卢洪洲研究团队于2022年2月在医学期刊《柳叶刀》发表重要研究成果：羟甲香豆素Y()可用于治疗普通型与