内容正文:
2022-2023学年高二化学同步导练测
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸
本节导言
1.能从羧基的成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
知识通关
一、羧酸的结构和物理性质
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团:羧基 (或 )。
(3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
②根据羧酸分子中羧基的数目
2.常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸) HCOOH
无色、有 气味的液体,有 性,能与 等互溶
在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
色晶体,易升华,微溶于 ,易溶于
可用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品
乙二酸(草酸) HOOC—COOH
无色 ,通常含有 ,可溶于 和
化学分析中常用的 ,也是重要的化工原料
例1.(2022秋·吉林长春·高二长春市第二中学校考期末)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是
乙酸: 水: 乙醇:
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是基中的共价键类型不同
练习1.(2022·全国·高二专题练习)下列将和分离的正确方法是
A.蒸馏
B.加入溶液后,通过萃取的方法分离
C.加入烧碱溶液后蒸馏出乙醛,再加入浓硫酸,蒸馏出乙酸
D.和反应后,通过蒸馏的方法分离
特别提醒 甲酸 HCOOH ,既有羧基的结构,又有醛基的结构,因此既表现出羧酸的性质,又表现出醛的性质,如能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2反应。因此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ,随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,甚至不溶于水。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而 ,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点 ,这与羧酸分子间可以形成 有关。
归纳总结
羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于 。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出 ,当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成 、 等羧酸衍生物。
1.酸性
羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
(1)实验探究羧酸的酸性
实验操作
实验现象
实验结论
(2)实验探究羧酸酸性的强弱
实验装置
B装置的现象及有关的化学方程式
现象:有 产生,说明酸性:乙酸 碳酸;
化学方程式:
D装置的现象及有关的化学方程式
现象:溶液 ,说明酸性:碳酸 苯酚
化学方程式:
C装置的作用
除去B中挥发的
实验结论
酸性:乙酸 碳酸 苯酚
2.酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成