内容正文:
第三单元 有机合成设计
苏教化学 选择性必修3
必备知识 对点清
关键能力 对点研
课时作业 知能提升
1
[核心素养定位] 1.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 3.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 4.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 5.了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
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知识点一 有机物基团间的相互影响
1.苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易______。
2.苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更______,更容易被其他原子或原子团______。
电离
活泼
取代
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(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯 苯酚
反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚
反应条件 催化剂 不需催化剂
被取代的氢原子数 1个 3个
反应速率 慢 快
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微自测
1.有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是( )
A.甲苯与硝酸作用可得到2,4,6三硝基甲苯,而苯与硝酸作用得到硝基苯
B.甲苯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色,而乙烷不能
C.丙烯可与溴水发生加成反应,而丙烷不能
D.对甲基苯酚能与NaOH溶液反应,而正丙醇不能
C
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解析:A项,由于甲苯比苯在侧链上多了一个甲基,它们的硝化产物不同,这体现了甲基对苯环的影响;B项,由于甲苯中苯环对甲基的影响,导致甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化;D项,说明苯环与正丙基对羟基的影响不同。
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知识点二 重要有机物之间的相互转化 有机合成的一般过程
1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)
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2.官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去;②醇的消去;③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(酚)的取代;②烯烃(炔烃)的加成;③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯(炔)烃与水的加成;②卤代烃的水解;③酯的水解;④醛的还原。
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