3.2 有机化合物结构的测定-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

第2节 有机化合物结构的测定 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 有机化合物分子式的确定 1 PART 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 一、有机化合物分子式的确定 2.元素组成的测定方法及步骤 确定有机化合物的元素组成①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 德国化学家李比希 （1803～1873） 归纳总结 (1)质谱法。 质谱法是一种仅用几微克的样品就可以准确测出有机化合物的相对分子质量的方法,是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法之一。 (2)可根据具体情况选择下面三个公式中的一个来确定。 M= ,M=22.4ρ标, M(A)=DM(B)(D为A对B的相对密度) 3.测定有机化合物的摩尔质量 4.有机化合物分子式的确定 有机化合物结构式的确定 2 PART 二、有机化合物结构式的确定 测定有机化合物的结构关键是： 确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。 1.有机化合物分子不饱和度的计算 若有卤素原子,则视为氢原子; 若有氧原子,则不予考虑; 若有氮原子,则在氢原子总数中减去氮原子数。 (2)常见几种官能团或基团的不饱和度: 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 2.确定有机化合物的官能团 (1)常见官能团的实验推断方法: 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 碳碳双键或碳碳三键 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 卤素原子 钠 有氢气放出 醇羟基 FeCl3溶液 显色 酚羟基 溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 醛基 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 羧基 (2)物理方法: 通过红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 某种医用胶的结构确定 3 PART 案例：某种医用胶的结构测定 我们前面了解了 α- 氰基丙烯酸酯类医用胶的性能及结构特点，并尝试对其结构进行改良。下面，我们将探讨如何测定这类医用胶的分子结构。 确定分子式 1. 测定实验式。 燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮气（已换算为标准状况），请通过计算确定其实验式。 ①计算各元素的物质的量 ②确定实验式 实验式为C8H11NO2。 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0，请确定其分子式。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则 n＝ = 1， 则该化合物的分子式为C8H11NO2。 确定分子式 1. 计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。 推导结构式 ①计算不饱和度 2. 用化学方法推断样品分子中的官能团。 利用该医用胶样品分别做如下实验： ① 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色； ② 加 入 (NH4)2Fe(SO4)2 溶 液、 硫 酸 及KOH 的甲醇溶液，无明显变化； ③ 加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。 请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。 硝基和氰基的检验 (NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及 KOH 的甲醇溶液可检验硝基 (-NO2) 的存在，判断依据是Fe2+被氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色。 加入强碱水溶液并加热可检验氰基（-CN）的存在，判断依据为有氨气放出。 资料在线 a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有 键或—C≡C—键。 b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。 c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。 推导结构式 3. 波谱分析。 （1）测得医用胶样品的红外光谱图如下 （2）测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下： 样品的核磁共振氢谱图和核