微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

——有机化学反应的创造性应用 微项目 探秘神奇的医用胶 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想,建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系,体验有机化学反应在实践中的创造性应用,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.通过对医用胶改性的研讨,形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路,进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法,培养变化观念与平衡思想的化学学科核心素养。 手术线缝合 医用胶黏合 医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合来黏合伤口的皮肤，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1 PART 1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 (1)理想的医用胶通常应满足以下性能需求 ①在血液和组织液存在的条件下可以使用。 ②常温、常压下可以快速固化实现黏合。 ③具有良好的黏合强度及持久性,黏合部分具有一定的弹性和韧性,安全,可靠,无毒性。 (2)医用胶的安全性 ①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。 ②聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 (3)医用胶结构和性能的关系 首先,应含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等; 其次,应含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等; 再次,还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等。 具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。 【思考1】α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)是常用的医用胶,其结构简式为 ,该分子中含有哪些官能团? 提示 含有的官能团有碳碳双键、氰基、酯基。 【思考2】分子中的官能团在黏合过程中分别起到怎样的作用?在黏合过程中发生了怎样的反应? 提示 氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在。氰基具有较强的极性,对碳碳双键基团具有活化作用,使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小,能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。 碳碳双键:能发生加聚反应,由小分子变为高聚物,使得医用胶可以由液态转变为固态。 酯基:有极性,使双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子间作用力;能发生水解反应,有利于医用胶使用后的降解。 黏合过程发生加聚反应。室温下受到人体组织中水的引发,可快速聚合,固化成膜。 【思考3】无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶分子含有氰基却几乎没有毒性？ 微粒结构不同，化学性质不同 阅读课本第104页资料卡片，了解一类瞬时胶黏剂——α-氰基丙烯酸酯。 501 504 508 50X 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 2 PART 【思考4】分析α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，和性质，推测在其使用过程中可能会出现哪些安全隐患？ ①单体聚合时的放热。 ②聚合后薄膜的柔韧性导致黏结性降低。 ③聚合后薄膜的柔韧性导致导致人体使用部位受限。 ④体内应用时聚合后薄膜降解性有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 【思考5】分析对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变？ A B C ④分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳双键可有效延长固化时间。 ②-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基(肽键)有利于改善降解性能，同时降低毒性。 ③-R基部分引入两个或多个α-氰基丙烯酸酯的结构，有助于增加耐水性、耐热性、抗冷热交替性能。 ①-R基的变化可影响耐水性、柔韧性、可降解性。 【思考6】推断如何利用有机化学反应实现从α-氰基丙烯酸甲酯到A转化？ 酯交换反应 酯的醇解反应(酯交换反应、取代反应) 总结 2、有机反应多角度认识模型模型 1、有机化合物结构分析模型 1、α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如右图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A.其分子式为C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 课堂练习 答案 C 解析 根据α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,A正确;在其结构简式( )中,①号碳原子为sp2杂化,②号碳原子为sp杂化,③号碳原子为sp3杂化,B正确;在分子中存在