第9章 跟踪练(53) 有机物的合成与推断（Word练习）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（鲁科版 新教材 新高考）

跟踪练(53)　有机物的合成与推断 一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。 1.在有机合成中官能团的引入与转化都极为重要，下列说法正确的是(　　) A.甲苯在光照条件下与Cl2反应时，主反应为苯环上引入氯原子 B.引入羧基的方法有醛的氧化反应和酯的水解反应 C.CH2===CHCHO与酸性KMnO4溶液反应可转化为CH2===CHCOOH D.乙醇在浓硫酸作用下加热到140 ℃时生成乙烯 B　解析：甲苯在光照条件下与Cl2反应时，甲基上的氢原子被取代，在苯环侧链上引入氯原子，A错误；碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，故CH2===CHCHO被氧化得到HOOCCOOH(乙二酸)，C错误；乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，D错误。 2.1，4­二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 已知R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是(　　) A.乙烯 　 B.乙醇 C.CH2===CH—CH===CH2 　 D.乙醛 A　解析：根据逆合成分析法可知，由于C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1，4­二氧六环这种醚类，即可知由C生成1，4­二氧六环发生的是醇分子间的脱水，因此C为HOCH2CH2OH，而C是B通过和氢氧化钠水溶液作用得到的，故可知B为卤代烃，即B到C发生的是卤代烃的水解，又结合B是烃A和溴反应得到的，故B为BrCH2CH2Br，而B是由烃A和溴反应生成的，则A是乙烯，和溴通过加成反应得到B。 3.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　) A.a→b的反应属于加成反应 B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl C.c→d的反应属于取代反应 D.d→e的反应属于加成反应 D　解析：a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A正确；c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B正确；由以上分析可知，c→d的反应属于取代反应，C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。 4.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　) A.乙醇―→乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2===CH2 B.溴乙烷―→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C.乙炔CHClBr—CH2Br D.乙烯―→乙炔：CH2===CH2CH≡CH D　解析：由乙醇→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理，A错误；由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，B错误；乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物再与HBr发生加成反应，可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3，路线不合理，C错误。 5.甲烷经过一系列反应后能够合成有机物M(), 合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　) CH4CH3ClCH3OHHCHO A.步骤2的反应类型为取代反应 B.可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C.1 mol M与足量Na反应生成22.4 L H2 D.步骤1的反应的原子利用率小于100% C　解析：CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl，CH3Cl水解生成CH3OH，CH3OH氧化生成HCHO，HCHO在甲酰酶的作用下生成。步骤2为CH3Cl水解生成CH3OH，羟基取代氯原子，属于取代反应，A正确；红外光谱鉴定分子中存在的化学键，甲醇和甲醛中存在的化学键类型不同，B正确；未指明氢气所处温度、压强，无法计算产生氢气的体积，C错误；步骤1为CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl和HCl，原子利用率小于100%，D正确。 6.(2023·辽宁抚顺六校联考)4­溴甲基­1­环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.化合物W、X、Y、Z中均有一个不对称碳原子 B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X B　解析：X、Y、Z连接支链的碳原子为不对称碳原子，连接4个不同的原子或基团，W中没有不对称碳原子，A错误；由官能团的转化可知1，3­丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，B正确；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，C错误；Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。 7.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得