2023届高三化学二轮复习 有机推断与合成

有机合成 一、有机推断题 1．（2022·广东茂名·二模）芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下： 已知：(R为烃基)。 回答下列问题： (1)A的命名为_______。 (2)B→C所需反应条件及试剂为_______。 (3)C→D的反应类型为_______。 (4)G中的含氧官能团名称是_______。 (5)D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式_______。 (6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有_______种。请写出其中一种的结构简式：_______。 a.苯环上只有两个取代基。 b. 1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。 c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。 d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。 (7)根据上述信息，以甲苯为原料合成(其他试剂任选)_______。 2．（2022·广东深圳·二模）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH 回答下列问题： (1)A的化学名称为____。 (2)D中含氧官能团的名称为____。 (3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。 (4)写出反应③的化学方程式____。 (5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是____。 (6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。 条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。 (7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。 3．（2022·广东广州·二模）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示) 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A生成B的化学方程式是_______。 (3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。 (4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。 (5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。 条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。 (6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。 4．（2022·广东佛山·二模）马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示： 已知：a)代表，代表 b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO c)R3CHO 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为___________。 (2)反应①的目的是___________。 (3)反应③中有生成，其化学方程式为___________。 (4)反应⑤的反应类型是___________。 (5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。 (6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。 ①能发生银镜反应； ②能与溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。 (7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。 5．（2022·广东梅州·二模）2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图： 回答下列相关问题： (1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。 (2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。 (3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。 (4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。 ①苯环上含有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③红外光谱显示有-NO2 (5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。 请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。 (6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。 6．（2022·广东·一模）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示： 回答下列问题： (1)②的反应类型为_______，④的反应类型为_______。 (2)B中含氧官能团的名