内容正文:
2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题
1.(2022·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
2.(2023·全国·高三专题练习)抗癌药托瑞米芬为三苯乙烯衍生物,合成路线如下:
已知:①;②有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为。
回答下列问题:
(1)A的分子式为_________;B的官能团的名称为_________。
(2)D与SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬,D的结构简式为_________;反应物LiAlH4和H2O的作用是_________。
(3)A与反应的化学方程式为_________,反应类型是_________。
(4)E为的同分异构体,分子中含有苯环,1molE最多能和3mol溴水反应,则符合条件的E有_________种,写出其中一种同分异构体的结构简式_________。
(5)参照上述合成路线,以乙苯和丙酮为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_________。
3.(2023·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学模拟预测)Q是一种药物的活性成分,一种合成Q的流程如图所示。
已知部分信息如下:
①;
②;
③吡啶的结构简式为。
请回答下列问题:
(1)A的名称是_______,E的结构简式为_______。
(2)G在催化剂、加热条件下与足量反应产物为T,1个T分子有_______个手性碳原子。上述流程中,设计C→D,H→Q步骤的目的是_______。
(3)参考乙酸的酯化反应示例,实现B→C的转化,完成下表。
有机反应
反应物官能团
试剂和条件
产物官能团
反应类型
乙酸→乙酸乙酯
羧基
乙醇,浓硫酸/加热
酯基
取代反应
B→C
_______
_______
_______
_______
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)在B的同分异构体中,能发生银镜反应的同分异构体有_______种(不包括立体异构体),其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1:2:9的结构简式为_______。
(6)以丙酮和为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯,设计合成路线:_____。
4.(2022秋·北京海淀·高三专题练习)异诺卡酮是西柚芳香风味的重要成分,具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下:
已知:ⅰ、(G为或OR′)
ⅱ、
ⅲ、
(1)A分子中含有的官能团是___________。
(2)A→B的过程中,是溴代试剂,若将用浓氢溴酸替代,会有副产物生成,原因是___________。
(3)的化学方程式是___________。
(4)下列有关说法正确的是___________(填字母序号)。
a、异诺卡酮易溶于水
b、异诺卡酮中有手性碳原子
c、E的红外光谱中会出现碳碳双键、酮羰基、酯基的特征吸收峰
d、E存在含苯坏且苯环上只有一种化学环境氢的同分异构体
(5)F→G的转化在后续合成中的目的是___________。
(6)I的结构简式是___________。
(7)E转化为F的过程中,依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物和的结构简式___________。
5.(2023秋·天津宝坻·高三天津市宝坻区第一中学校考期末)苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:
(1)B→C的反应类型为_______。
(2)F中含氧官能团的名称_______。
(3)E的结构简式为:_______。
(4)C→D的方程式为_______。
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______。
a.A物质易溶于水
b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰
c.在一定条件下,1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应,最多能消耗5mol H2
d.一定条件下,F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
(6)链状有机物G是的同分异构体,并且G能发生水解反应,1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag,符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构)
(7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原