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2023届高三化学一轮专题复习:有机推断题
1.(2023·湖南·校联考二模)利托那韦是一种疗效高、可替代性强的治疗艾滋病的蛋白酶抑制剂,合成利托那韦两种重要中间体 和的具体反应路线为:
I.的合成;
II.的合成:
①
②
已知:;R-OHR-Cl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)化合物E的含氧官能团名称为______,L→M的反应类型是______。
(2)用系统命名法给化合物F命名:_____,写出F在盐酸溶液中加热生成的有机产物的结构简式:______。
(3)写出H→I的化学方程式:_____。
(4)K和I反应生成L和N,请写出N的结构简式:______。
(5)化合物Q是一种芳香酯,Q为D的同分异构体。已知Q含-NO2、可以发生银镜反应,则Q的可能结构有_____种。
(6)设计由 、HOCH2CH2NH2、 为原料(其他试剂任选),制备的合成路线_____。
2.(2023·山东·高三专题练习)化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体,其合成路线如图:
已知:i.R-CHOR-CH2OH(R为烃基)
ii. +(R为烃基)
回答以下问题:
(1)A的结构简式为_____;符合下列条件的A的同分异构体有_____种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中,能发生水解反应的结构简式为_____。
(2)D→E的反应类型为_____;该反应的目的是_____。
(3)F→H的化学方程式为_____,有机物J中含有官能团的名称是_____。
(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线,其他试剂任选_____。
3.(2023·河北衡水·校联考模拟预测)尼泊金甲酯(M,对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂,工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示(反应条件没有全部注明):
回答下列问题:
(1)M的分子式为_____,A的结构简式为_____。
(2) 中所含官能团名称为______,①的反应类型为______。
(3)反应⑤的化学方程式为______。
(4)满足下列条件的 的同分异构体有______种,其中核磁共振氢谱有5种峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______。
①与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
(5)请参考上述合成路线,设计以甲苯为原料制备 的合成路线(无机试剂任选):______。
4.(2022·福建·高三专题练习)2022年国内上市一款治疗糖尿病的新药—非奈利酮,其主要成分的合成路线如下:
已知:R1-CHO
请回答下列问题:
(1)F的分子式为_______。
(2)A到B转化时步骤ⅱ的反应类型_______。
(3)G→H转化时未发生变化的含氧官能团名称_______。
(4)化合物H_______(填“有”或“无”)手性碳。
(5)C→E的化学反应方程式_______。
(6)化合物B的同分异构体中满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)
i.含有苯环,且可与银氨溶液反应 ⅱ.红外光谱显示只有两种官能团
其中,有四种不同环境的氢原子,且个数比为的结构简式为_______(任写一种)。
5.(2023·山东·高三专题练习)文拉法辛是一种新型抗抑郁药,其部分合成路线如下图所示:
已知以下过程:
I.
II.
III.
回答下列问题:
(1)物质A的名称为_______,B→C的化学反应方程式为_______。
(2)试剂X的结构简式为_______,C→D的反应类型为_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______。
(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②分子中含有手性碳原子
③能发生银镜反应 ④与发生显色反应
(5)根据上述信息,写出以丙酮()为主要原料,制备的合成路线________________。
6.(2023·广东·高三专题练习)某抗癌药物的一种合成路线如下图所示:
注:①(部分反应条件省略,Ph表示)
②已知:
回答下列问题:
(1)B的分子式为_______,分子中采用杂化的碳原子数目为_______个。
(2)由A生成C的化学方程式为_______。
(3)F的结构简式为_______,在F分子中的手性碳原子上标注“*”。
(4)B满足下列条件的同分异构体有_______种。
条件:i.有苯环,且苯环上侧链数目为3个
ii.与溶液显色
ⅲ.能发生银镜反应
(5)根据题中相关信息,写出以 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______。
7.(2023春·山东聊城·高三统考开学考试)新型抗癌药物(+)-Ang