3.5.2有机合成路线的设计与实施 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

有机合成路线的设计与实施 第2课时 第五节 有机合成 1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成。 2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型， 并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指 导合成路线的选择。 1.有机合成中正、逆合成分析法。 2.有机合成路线的分析与设计。 [学习目标] [重点难点] 2 情境导入 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 人类合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。 达菲合成流程图 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 目标一 正合成分析法 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 1. 常见有机物的转化 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 2. 正合成分析法 (1)单官能团合成 NaOH水溶液 醇、浓硫酸 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH2＝CH2 X CH2CH2 X HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH (2)双官能团合成 NaOH水溶液 醇、浓硫酸 (3)芳香族化合物合成 芳香酯 光照 Cl2 [O] [O] ② ① Cl2 FeCl3 NaOH水溶液 NaOH水溶液 Cl OH CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 醇、浓硫酸 1. (2022·青岛期末)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ） A.用氯苯合成环己烯： B.用甲苯合成苯甲醇： 导练 1. (2022·青岛期末)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ） D 乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl 导练 2. 分析下列合成路线，可推知B物质应为下列物质中的（ ） CH2==CH—CH==CH2 A―→B―→C―→ A. B. C. D. 导练 D 3. 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 导练 碳碳双键转化为碳氯键 碳碳双键转化为羟基 3. 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，并分析反应过程中官能团的转化，体会卤代烃在有机合成中的作用。 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3　 导练 碳碳双键转化为碳氯键 CH3CH==CHCH3＋Cl2―→CH3CHClCHClCH3 CH3CHClCHClCH3＋2NaOH CH3CHOHCHOHCH3＋2NaCl　 碳碳双键转化为碳氯键 碳氯键转化为羟基 1. 逆合成分析法 目标二 逆合成分析法 逆合成分析示意图 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①_____________________________________________________， (1)分析如下： CH2==CH2＋Cl2―→ CH2—CH2 Cl Cl ——乙烯合成草酸二乙酯 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程