内容正文:
羧 酸
第1课时
第四节 羧酸 羧酸衍生物
1.能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性
质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
1.羧酸的结构和性质。
2.乙酸乙酯的制备。
[学习目标]
[重点难点]
2
甲酸(蚁酸)
自然界和日常生活中的有机酸
乙二酸(草酸)
COOH
COOH
情境导入
乙酸(醋酸)
CH3COOH
HCOOH
(3)分子通式:
目标一 羧酸的结构和物理性质
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团:羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可写为R−COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)
根据烃基所含碳原子数
甲酸、乙酸
低级脂肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(软脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亚油酸)
高级脂肪酸
脂肪酸
芳香酸
根据与羧基相连的烃基
羧酸
(4)羧酸的分类
(苯甲酸)
CH3CH2COOH
(丙酸)
HOOC—COOH
(乙二酸)
根据羧酸分子中羧基的数目
一元羧酸
多元羧酸
羧酸
二元羧酸
(5)羧酸的系统命名法
①选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
②编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
③定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3,4-二甲基戊酸
3-甲基丁酸
例如:
自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基,所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
乳酸(2-羟基丙酸)
CH3—CH—COOH
OH
(柠檬酸)
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
2.常见的羧酸
H—C—OH
O
‖
甲酸
物理性质:无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
结构:
化学性质:
①羧酸的性质:弱酸性和酯化反应。
②醛的性质:氧化反应,如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。
结构特点:既有羧基的结构,又有醛基的结构。
(蚁酸)
HCOOH
属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂。
最简单的二元羧酸。是一种无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的数据,你能得出什么结论?为什么?
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
1.正误判断
(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )
(2)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸( )
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
(5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )
×
√
×
×
√
导思
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2.请写出甲酸的结构式,从其结构上分析甲酸应具有哪些性质?
提示 甲酸: ,不但有羧基的结构,也有醛基的结构,因此具
有羧酸的性质也有醛的性质,如能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应。因此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
1.下列有关常见羧酸的说法正确的是
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取