3.2.3.酚课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

酚 第3课时 第二节　醇 酚 1.通过认识酚分子中羟基的连接方式，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环 的相互影响，形成结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害。 1.苯酚的结构和性质。 2.羟基和苯环的相互影响。 [学习目标] [重点难点] 2 情景引入 丁香酚 芝麻酚 生育酚 生活中的酚 含有羟基连接苯环上 吗啡 罂粟花 目标一 苯酚的结构与物理性质 1.酚的概述 羟基(—OH) 定义 官能团 实例 羟基与苯环直接相连而形成的化合物 苯酚： 2-萘酚： 医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。 葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点 2.苯酚的组成与结构 苯酚中羟基与苯环直接相连。苯酚是最简单的酚类物质。 C6H6O C6H5OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 3.苯酚的物理性质 43 ℃ 无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色 颜色： 气味： 有特殊气味 状态： 晶体 熔点： 毒性： 对皮肤有腐蚀性 溶解性： 室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于 65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 1.正误判断 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(　　) (2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) (3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) (4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　) × √ √ √ 导思 8 2.苯酚是有特殊气味的无色晶体，易溶于热水(65 ℃以上)和有机溶剂。 (1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？ 提示　部分苯酚被空气中的氧气氧化。 (2)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？ 提示　立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 (3)如何洗去试管壁上附着的苯酚？ 提示　用NaOH溶液或者酒精或者高于65 ℃的热水清洗。 1.下列说法正确的是 A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同 B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种 C.纯净的苯酚是粉红色晶体 D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏 导练 √ 2.下列物质与苯酚互为同系物的是 A. B. C. D. √ 目标二 苯酚的化学性质 1.酸性 (1)实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 试管②： ＋NaOH―→ ＋H2O 试管③： ＋HCl―→ ＋NaCl ＋NaHCO3 试管④： ＋CO2＋H2O―→ (2)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。 (3)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3> > ，其酸性较弱，不能使指示剂变色。 醇羟基、酚羟基、羧基活性比较 Na NaOH NaHCO3 醇—OH 酚—OH —COOH √ × √ √ √ √ × √ × —OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 2.取代反应 (1)实验探究 ＋3Br2―→ ＋3HBr 思考：羟基会不会影响苯环的活性呢？ 有白色沉淀生成 思考：对比苯的溴代反应，得出什么结论？ 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 应用：苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色 现象： 应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 4.酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 1.(1)苯酚与饱和溴水反应时，饱和溴水要略过量，为什么？ 提示　若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，无沉淀生成。 (2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？ 提示　向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。 不能，苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。 (3)可以用哪些试剂鉴