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专题12 有机反应及推断综合题
一、非选择题:本题共13小题。
1.(2023·广东·统考二模)化合物Ⅷ是一种抗抑郁活性分子的合成中间体,该化合物合成路线如下:
已知:
试回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的结构简式为_______,化合物Ⅷ 中电负性最大的元素为_______。
(2)化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶,其原因是_______。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CHOH—
_______
_______
氧化反应
②
—COOR
_______
_______
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式_______。
(5)化合物的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与溶液发生显色反应的有_______种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为的同分异构结构简式为_______。
(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线,其它试剂任选_______。
2.(2023·广东湛江·统考二模)Ⅺ是某药物的中间体,以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下:
已知:①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中,代表甲基,代表乙基。
请回答下列问题:
(1)Ⅲ的名称是___________,Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ,则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸,则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%,则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇溶液发生显色反应;②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
3.(2023·广东广州·统考二模)2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。
回答下列问题:
(1)的原子利用率,A的名称_______,B中碳原子的杂化类型_______。
(2)的反应类型_______,E中官能团的名称_______。
(3)F的分子式_______,G的结构简式_______。
(4)写出转化第一步反应的离子方程式_______。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体,写出满足下列条件N的结构简式_______。
①能与溶液发生显色反应;
②最多消耗;
③核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为;
(6)结合以上流程,设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
4.(2023·广东广州·统考二模)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物I的分子式是_____________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是_____________。
(2)化合物I的沸点高于化合物II,其原因是____________________________________________________。
(3)反应①是原子利用率100%的反应,则a为_____________。
(4)反应②的反应类型为_____________。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,其中含结构的有_____________种(不计III),其中核磁共振氢谱的峰面积比为6:1:1的结构简式为_____________(写出其中一种)。
(6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用)________。
5.(2023·广东潮州·统考二模)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:+
回答下列问题:
(1)A的名称是____,B中含氧官能团的名称是羧基、______,E中手性碳原子的数目为____。
(2)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
反应的试剂、条件
反应形成的新结构或产物
反应类型
①
_________、
还原反应
②
M的结构简式_________
D
_______反应
③
硫酸、加热
B和乙醇
取代反应
(3)B有多种同分异构体,满足以下条件的同分异构体有_________种。
①仅含苯环一个环状结构,且苯环上仅有2个取代基
②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含,不含.