内容正文:
第二节 醇 酚
第二课时 酚
茶多酚
-解毒、抗辐射
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
学习任务一、认识酚
被健康及医学界誉为"辐射克星"。
苯酚:一元酚,是酚类化合物中最简单的
1、酚的概念
C
【课堂练习】
苯酚的同系物要求:有一个苯环,一个和苯环相连的羟基,以及烷基。
1.下列物质中属于酚类的是( )
B
2.
邻甲基苯酚
萘酚
间甲基苯酚
对甲基苯酚
苯酚
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
2、酚的命名
C6H6O
分子式:
俗 名 :
结构简式:
石炭酸
或 C6H5OH
球棍模型
空间填充模型
苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面;至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
结构式:
学习任务二:苯酚的结构
思考1:苯酚中是否所有原子共平面?
硫粉
颜色 状态 气味 熔点 毒性
无色
晶体
特殊气味
43℃
有毒
学习任务三:苯酚的性质
一、苯酚的物理性质
低浓度的苯酚溶液
可用于用于杀菌消毒
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下,在水中溶解度不大(9.2 g/100g) (乳浊液)
高于65 ℃时,与水混溶
硫粉
可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分被O2氧化的结果。
与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、苯酚的化学性质
1、氧化反应
还原性强,易被氧化
(1)苯酚部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色
俗称:石炭酸
2、酸性
思考2:乙醇和苯酚都具有羟基,为什么苯酚具有弱酸性而乙醇没有?
K=1.28×10-10
苯环对羟基的影响,使O-H极性变强,氢原子容易电离
活化
【实验3-4】 P64
实验
现象
解释
少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡,分成两份
溶液出现浑浊
实验
现象
向一只试管中逐滴加入5%NaOH,振荡,
溶液变澄清
常温下,苯酚在水中溶解度小
解释
苯酚呈酸性
加水
加5%NaOH
实验
现象
解释
再次变浑浊
再加入稀盐酸
通入CO2
出现浑浊
加稀盐酸
通入CO2
3、能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( )
A.久置的苯酚往往呈粉红色
B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
C.苯酚的浑浊液加热后变澄清
D.在苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠
B
【课堂练习】
苯环 受-OH 影响,邻、对位变得更活泼
【实验3-5】 P65
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水,观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
与 浓溴水 反应:
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
溴水要过量,否则
观察不到白色沉淀
3、取代反应
该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
活化
苯酚遇Fe3+显紫色,
利用该反应检验酚羟基
溶液变紫色
现象:
4、显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
【实验3-6】 P66
方法1:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀
方法2:遇FeCl3呈紫色
思考: 如何鉴别苯酚?
5、加成反应:
+ 3H2
OH
OH
Ni
∆
环己醇
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
1mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是____ mol Br2
____ mol NaOH
小试牛刀
3
3
苯酚的用途
【应用】:重要的有机化工原料,用它可制取 酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、
医药(如:合成阿司匹林的原料)、农药、香料、涂料等。
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
阿司匹林
苯酚软膏,适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。
农药
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
OH
课堂小结
1、酚的概念
任务一、认识酚
2、酚的命名
任务二:苯酚的结构
苯酚:俗称石炭酸
分子式:C6H6O
官能团:—OH
C6H5OH
结构简式:
任