第10讲 有机合成-【创新讲义】2022-2023高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第10讲 有机合成 1． 掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2． 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3． 初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4． 了解有机合成对人类生产、生活的影响。 我们已经基本掌握了常见的基本有机化合物，也已掌握基本官能团的基本性质，这也为有机物质的转化做好了理论铺垫，有机合成的方法及解题思路是本节的重点内容。 内容较多，由老师在课上结合 “情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。 知识点一：有机合成的主要任务 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。 3．有机合成的过程 4．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 5．构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCNCH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。OH- (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 (3)成环 ①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应) ②形成环酯 ＋＋2H2O。 ③形成环醚 (4)开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环 6．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (4)官能团的转化 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 例1．某有机物能使溴水褪色,也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,还能发生加聚反应生成高分子化合物,则此有机物中一定有下列基团中的　(　　) ①—CH3　②—OH　③—Cl　④—CHO　⑤—CHCH2　⑥—COOH　⑦—COOCH3 A.①③　　　　B.②⑥　　　　C.⑤⑦　　　　D.④⑤ 例2.已知：含的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系： 下列说法不正确的是(　　) A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．B与乙酸发生了取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质 例3. 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。 (2)写出结构简式：E_________________________________________________________， F________________________________