3.5.1 有机合成的主要任务（精品学案）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（精品学案） 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 课程学习目标·学科核心素养 1.熟悉烃及其衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 微点注解——名师引领·新知学习 一．有机合成 1．有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 2．有机合成的任务和过程 3．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 二．有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN―→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 (3)成环 ①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应) ②形成环酯 ＋＋2H2O。 ③形成环醚 (4)开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环 2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (4)官能团的转化 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 典例探究——重难释疑·科学施策 【典例1】（2021·北京昌平·高二期末）下列化合物中，能发生酯化、加成、消去三种反应的是 A． B．CH3－CH=CH－COOH C． D． 【答案】C 【解析】 A．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，但不能发生加成反应，故A不符合题意； B．CH3－CH=CH－COOH含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，不能发生消去反应，故B不符合题意； C．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，含有醛基，能发生加成反应，故C符合题意；D．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳没有氢原子，不能发生消去反应，含有醛基和羰基，能发生加成反应，故D不符合题意； 综上所述，答案为C。 【典例2】（2021·江苏省响水中学高二阶段练习）绿原酸具有广泛的杀菌消炎功能，其结构如图所示。下列有关绿原酸的说法中正确的是 A．绿原酸分子中含有3种官能团 B．1 mol绿原酸最多能与7molNaOH发生反应 C．绿原酸能发生取代反应、加成反应和消去反应 D．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、浓溴水褪色，反应原理相同 【答案】C 【解析】 A．绿原酸中含有羧基、羟基、酯基三种含氧官能团及碳碳双键四种官能团，故A选项错误； B．绿原酸中与苯环相连的两个酚羟基、酯基及羧基可以和氢氧化钠反应，1 mol绿原酸最多能与4molNa