3.5.1 有机合成的主要任务（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第五节 有机合成 2019人教版 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第1课时 有机合成的主要任务 【课程学习目标·学科核心素养】 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 课堂导入 从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机化合物的性能并不能满足人们的全部需要。 有机合成的意义： ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成自然界中不存在的有机物，满足人们生活需要。 课堂导入 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 什么是有机合成 有机合成的主要任务 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤素原子、硝基等官能团 引入碳碳双键或三键等 引入羟基（醇羟基或酚羟基） 引入羰基（酮羰基或醛基） 引入羧基等 碳链增长 碳链缩短 有机分子成环和开环 一.构建碳骨架 1.碳链增长 (1)与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应： 加成反应 水解反应 CH≡ CH + HCN 催化剂 CH2= CHCN CH2= CHCN + 2H2O H+ CH2= CHCOOH +NH3 引入羧基、增长碳链 一.构建碳骨架 1.碳链增长 ②醛（或酮）与HCN的加成反应： (1)与HCN发生加成反应 C=O R H C R H OH C≡N HCN 催化剂 羟基腈 醛 CH3CHO+ HCN → CH3CHCN OH CH3CCH3+ HCN → CH3CCH3 OH O CN a.-CN通过水解反应可以转化为-COOH b.-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 一.构建碳骨架 1.碳链增长 （2）加聚反应 （3）酯化反应 （4）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 一.构建碳骨架 1.碳链增长 （5）羟醛缩合 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α, β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合 反应，是一种常用的增长碳链的方法。 β-羟基醛 α, β-不饱和醛 实质：先发生加成反应，再发生消去反应。 一.构建碳骨架 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 （1）与HCN发生加成反应 （5）羟醛缩合反应 （2）加聚反应 （3）酯化反应 （4）分子间脱水反应 （6）其他补充 1.碳链增长 一.构建碳骨架 2.碳链缩短 (1)烷烃的热裂化或裂解：C8H18 C4H10 + C4H8  RCOONa+NaOH RCOOR'+H2O (3)脱羧反应： (2)酯的水解： 稀H2SO4 Δ CaO RCOOH+R'OH RH+Na2CO3 CH3-COONa＋NaOH CaO ∆ CH4＋Na2CO3 一.构建碳骨架 2.碳链缩短 (4)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 ①烯烃: 二氢成CO2 一氢成酸 无氢成酮 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃: C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 一氢成CO2 无氢成酸 ③芳香化合物的侧链: 与苯环相连的碳原子上至少连有一个