3.5 有机合成——引入官能团2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

走进奇妙的化学世界 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 引入官能团 有机 合成 的 主要 任务 方法 碳骨架的构建 官能团的引入 碳链增长 碳链缩短 碳链的成环 碳链的开环 引入碳卤键 引入碳碳双键或三键等 引入羟基 引入醛基 引入羧基等 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 (课本P84) 一、官能团的引入 4人小组进行讨论， 按白纸上的内容书写，然后派代表总结汇报。 ①引入碳碳双键的方法 ②引入碳卤键的方法 ③引入羟基的方法 ④引入醛基的方法？⑤引入羧基的方法？⑥引入酯基的方法？ 3 1、引入碳碳双键的三种方法 （1）醇的消去反应 CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ + H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH （2）卤代烃的消去反应 （3）炔烃的不完全加成反应 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ CH≡CH + Cl2 ClCH=CHCl 催化剂 △ 注意：消去反应的条件！！1 一、官能团的引入 ①引入碳碳双键的方法 ②引入碳卤键的方法 ③引入羟基的方法 ④引入醛基的方法？⑤引入羧基的方法？⑥引入酯基的方法？ 4 （1）烷烃、苯及其同系物的卤代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 （3）烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成 CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br （2）醇与 HX 的取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br △ 催化剂 + Br2 Br + HBr FeBr3 2、引入碳卤键的三种方法 注意：取代反应条件！ CH2=CH—CH3 + Cl2 CH2=CH—CH2Cl + HCl 500∽600℃ CH3CH＝CH2＋HCl CH3—CH—CH3 △ Cl 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl (1)烯烃与水的加成 （3）卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl H2O △ 3.羟基的引入 （4）酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3CH＝CH2＋H2O CH3—CH—CH3 催化剂 加热、加压 OH （2）醛（酮）与H2的加成 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ （5）酚羟基的引入方法 ①酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa ②苯的卤代物水解生成苯酚 —Cl＋H2O 一定条件下 -OH ＋ HCl 3.羟基的引入 4.醛基和酮羰基的引入 （1）醇的氧化 （2）炔烃水化 （3）某些烯烃、炔烃被O3或酸性高锰酸钾溶液氧化 CH3COOH + ②Zn/H2O ①O3 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 2RCH2OH Cu 2RCHO + O2 + 2H2O R—C —R′ ＝ O Cu + H2O R—CH—R′ + O2 OH CH≡CH＋H2O CH3—CHO ①醛的氧化反应 ②酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 5.羧基的引入 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ CH3COOH H＋ RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑ RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl RCOOH H＋ ③某些烯烃、炔烃、芳香烃侧链被酸性KMnO4溶液氧化的反应 C＝CH-R R1 R2 KMnO4 H＋ C＝O ＋ R-COOH R1 R2 CH≡C-R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R1 KMnO4 H＋ HOOC— 5.羧基的引入 ④伯醇被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化的反应 1.官能团种类变化 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO CH3-COOH 氧化 CH3CH2-Br 消去 CH2