2023届高考化学二轮专题复习：有机物中的共价键 课件17张

有机物中的共价键 任务一：共价键的类型 复习回顾：在“物质结构与性质”学习中，我们知道共价键的类型有哪些？ σ键和π键 任务一：共价键的类型 1.σ键 (1)σ键的概念 σ键是两原子在成键时，原子轨道以“头碰头”的方式重叠形成的共价键。 任务一：共价键的类型 1.σ键 (2)σ键的分类 ① s-s σ键 ② s-p σ键 ③ p-p σ键 (3)特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 轴对称 任务一：共价键的类型 2.π键 （1）概念：两原子在成键时，原子轨道以“肩并肩 ”的方式重叠形成的共价键 （2）形成：p-pπ键 （3）特征：镜面对称不能绕键轴旋转 （4）稳定性：形成π键时，原子轨道重叠程度比σ键的小，通常情况下，π键没有σ键牢固 问题1:为什么碳原子与氢原子结合形成CH4，而不是CH2 ？ C 1s2 2s22p2 H 1s1 H 1s1 H 1s1 H 1s1 原子轨道重叠 CH4不可能得到正四面体形 甲烷分子中碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，形成4个C-H σ键，呈正四面体形。 能量相同，方向不同 任务一：共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和 一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。 以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 问题2：观察下图中乙烷和乙烯分子的模型并回答。 (1)乙烷和乙烯分子中的共价键分别有几个σ键和几个π键组成？ 乙烷分子中由7个σ键组成；乙烯分子中由5个σ键和1个π键组成。 乙烯的碳碳双键中含1个π键，π键原子轨道重叠程度小，不牢固，容易断裂；而乙烷中没有π键，C-Cσ键牢固，不易断裂,断裂的是C-Hσ键,发生取代反应。 (2）为什么乙烷能发生取代反应，不能发生加成反应，而乙烯能发生加成反应？ 任务一：共价键的类型 问题3：下列说法对σ键和π键的认识不正确的是（ ） A.分子中只要含有共价键，则至少含有一个σ键 B.s-s σ键、p-p σ键与s-p σ键都是轴对称的 C.p-p σ键和p-p π键的重叠方式是相同的 D.含有π键的分子在反应时，π键是化学反应的积极参与者 C 任务一：共价键的类型 任务二：共价键的极性与有机反应 实验现象 金属钠浮在水面，反应剧烈。 金属钠沉在乙醇底部，反应平稳。 实例分析 ①乙醇、水分别与钠反应的比较 ―→ +H2↑ 2Na+2H─O─H==2NaOH+H2↑ 方程式 任务二：共价键的极性与有机反应 问题4：如何从共价键的极性角度解释乙醇能与钠反应放出氢气，但比水与钠的反应缓和？ 乙醇分子中的氧氢键极性较强，能够发生断裂，因此能与钠反应放出氢气。 乙醇分子中氧氢键与碳原子相连，碳的电负性比氧弱，碳氧键电子对偏向氧，同时烷基是推电子基团，则乙醇分子中氧氢键的极性比水分子中氧氢键的极性弱，与钠反应的剧烈程度不如水。 δ- δ+ 任务二：共价键的极性与有机反应 δ- δ+ 实例分析 ②乙醇与氢溴酸的反应 ＋H—Br ＋H2O δ+ δ- 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。 电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度_______ →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 越大 越强 容易 官能团 任务二、共价键的极性与有机反应 共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 任务二：共价键的极性与有机反应 问题5：某有机物分子的结构简式为 ， （1）根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生的反应类型。 （2）与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的程度 ， 原因是________________________。 （1）加成反应和取代反应 （2）大，该有机物羧基中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 问题6：乙醇分子中不同的化学键如右图所示。 关于乙醇有关性质的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应键①断裂 B．在铜催化下和O2反应键①④断裂 C．乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢 D．钠与乙醇反应时，钠熔化成一个小球在乙醇表