2023届高考化学二轮专题复习：有机合成 课件

有机合成 【复习目标】 获取、分析、应用题目所给的信息并结合学过的有机原理进行有机合成思路分析并书写合成路线 （1）有机合成遵循的原则 注意：当我们比较线路的优劣时，需要答题的要点 一.有机合成的分析原则和方法 【知识梳理】 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 ⑥需要充分利用题目的信息。 （2）有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料→中间体→目标化合物 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物→中间体→基础原料 ③综合（正向与逆向相结合） 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 二．有机合成中碳骨架的构建方法 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 二．有机合成中碳骨架的构建方法 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 二．有机合成中碳骨架的构建方法 1.碳链的增长 （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β 二．有机合成中碳骨架的构建方法 1.碳链的增长 （2）羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H O α CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β ＋ H C CHO H H β-羟基醛 加成反应 消去反应 α,β-不饱和醛 二．有机合成中碳骨架的构建方法 1.碳链的增长 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 二．有机合成中碳骨架的构建方法 乙炔发生自身的加成反应(了解） 乙炔与其他物质发生加成反应 2CH≡CH CH2=CH-C≡CH(乙烯基乙炔) 催化剂 3CH≡CH CH2=CH-C≡C-CH=CH2 (二乙烯基乙炔) 催化剂 3CH≡CH 催化剂 高温 CH≡CH CH3OH HCN CH3COOH CH2=CH-OCH3(甲基乙烯基醚) CH2=CH-CN(丙烯腈)加聚得人造羊毛 CH2=CH-OOCCH3(乙酸乙烯酯) 先加聚再水解得聚乙烯醇，尿不湿 2.碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 （1）烷烃的热裂化 （3）烯、炔、苯的同系物被高锰酸钾氧化等 （2）酯的水解，糖类、蛋白质的水解等 二．有机合成中碳骨架的构建方法 2.碳链的缩短 二．有机合成中碳骨架的构建方法 2.碳链的缩短 （2）酯的水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2O