2023届高考化学二轮专题复习：基于化学史的有机合成路线设计课件16张

第三单元 盐类的水解 盐类的水解反应 常山一中 余银飞 基于化学史的有机合成路线设计 1 活动1：中国诗词大会飞花令，主题“柳” 1.山穷水复疑无路，柳暗花明又一村。 2.沾衣欲湿杏花雨，吹面不寒杨柳风。 3.今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。 …… 任务一：认识水杨酸 任务一：认识水杨酸 古老的印第安人每当他们头痛发热时，就用捣烂的柳树皮敷在前额上，便可解除病痛之苦。 中国《神农本草经》记载，柳树的根，皮，枝，叶均可入药，有清热解毒，止痛，利尿的功效。 柳树中什么成分发挥这些功效呢？ 任务一：认识水杨酸 1838年，意大利化学家皮里亚从柳叶中分离出消炎止痛的有效成分水杨酸。 它可能具有哪些化学性质？ 任务一：认识水杨酸 活动2：以甲苯或苯酚为原料合成水杨酸合成路线 合成思路分析？ 5 任务一：认识水杨酸 从基团间的相互影响考虑，分析这两条路线有什么问题？是否还有更好的合成路线？ 任务一：认识水杨酸 工业合成水杨酸 优点： 1.步骤少，产率高 2.二氧化碳为原料，成本低 任务二：改进水杨酸，合成阿司匹林 苯甲酸和水杨酸的pKa 水杨酸的电离常数比苯甲酸大十多倍，且酚对人体有一定危害。 任务二：改进水杨酸，合成阿司匹林 1894年，德国一名小伙子霍夫曼对水杨酸进行适当改变，得到乙酰水杨酸。 注：酚类酯化用酸酐，最好用酰氯 任务三：阿司匹林的未来 关键：聚甲基丙烯酸羟乙酯 方法：逆合成分析法 阿司匹林 阿司匹林缓释片有效成分 任务三：阿司匹林的未来 任务三：阿司匹林的未来 优点： 1.修饰了阿司匹林的羧基，减轻了对胃的刺激 2.保留了原药的解热镇痛功能，减小了毒副作用 3.水解需要一定时间，复合药物起到缓释作用，延长作用时间 任务三：阿司匹林的未来 已知：①RNH2+(CH3CO)2O → CH3CONHR+CH3COOH ②CH3CONHR + NaOH → RNH2 + CH3COONa (CH3CO)2O KMnO4/H+ ①NaOH ②H+ 学以致用：设计合成路线 欢迎各位专家和同行批评指正！ 2、以 和CH2=CH2为原料合成 已知： CH2=CH2 O2 催化剂 CH3CHO 稀NaOH Δ 浓硫酸 $