内容正文:
3.2.1 醇
人教版选择性必修三
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在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
醇
醇
酚
醇
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
OH
CH3
酚
①
②
③
④
⑤
醇酚区别与联系
一、醇
概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
官能团:羟基 —OH
一元醇:分子中只含有一个羟基的醇
饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇,如甲醇、乙醇;
饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH
4
1.醇的分类
①根据醇分子中所含羟基的数目
醇
一元醇
二元醇
多元醇
分子中只含有一个羟基的醇
由烷烃所衍生的一元醇,叫做_____________
如甲醇,乙醇等,它们的通式是___________
饱和一元醇
CnH2n+1OH
可简写为___________
R-OH
分子里含有两个或两个以上羟基的醇
如乙二醇、丙三醇
醇的分类
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。
乙二醇
丙三醇(甘油)
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
无色、黏稠的液体,易溶于水
做汽车防冻液
苯甲醇
环己醇
丙烯醇
可简写为 R-OH
②按羟基所连烃基种类分类
2.醇的物理性质
水溶性
随碳原子数的增加而降低,随羟基数目的增加而增加
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶
沸点
随碳原子数增加而升高。随羟基数目的增加而增加
相对分子质量相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃
密度
醇的密度比水小
质量相近的醇与烷烃,沸点:醇 > 烷烃
醇分子间形成了氢键使沸点升高!
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低
命名原则:(1)选主链——将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称——羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。
二、醇的命名
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH3−CH−CH
HO CH−CH3
CH3
CH3
3,4-二甲基-2-戊醇
1,2,3-丙三醇
2-甲基-1-丙醇
1,2-乙二醇
例
1
2
3
CH2—CH—CH2—OH
CH3
—
练习:命名下列有机物
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH2CH3
(1)
OH
CH3 CH CH2 CH
CH3
C2H5
CH3 CH CH2 CH2OH
CH3
(2)
(3)
(4)
3-甲基-1-丁醇
5-甲基-3-己醇
3-甲基-2,3-戊二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
①
②
③
电负性:O>H、O>C,
C-O键、O-H键有较强极性,易断裂
C—H
C—O
③
①
O—H
②
容易断
容易断
较易断
三、醇的化学性质
以乙醇为例
2CH3CH2O-H+2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
HCCOH
H
H
H
H
①
①处O-H键断开
1、醇的置换反应
2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为( )
A. 3:2:1 B. 3:6:2
C. 2:1:3 D. 3:1:2
C
【课堂练习】
(1)酯化反应
酸脱羟基、醇脱氢
18
18
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
HCCOH
H
H
H
H
2、醇的取代反应
0
0
(2)与氢卤酸HX反应
C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O
△
乙醇与浓氢溴酸混合加热
HCCOH
H
H
H
H
溴乙烷 乙