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高中化学·选择性必修3·第三章·第四节 羧酸 羧酸衍生物
3.4.2 羧酸衍生物
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饮料、糖果和糕点等常使用酯类作香料。
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一、酯
羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物。
简写成:RCOOR’(R和R’可相同,也可不相同)
[官能团]
[通 式]饱和一元酯:
O
-C-O-R’
=
或-COOR’
CnH2nO2
分子式相同的羧酸、酯互为同分异构体
C4H8O2
CH3COOCH2CH3或CH2CH3COOCH3或CH3CH2CH2COOH
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羧酸 + 醇
浓硫酸
△
酯 + H2O
[酯类命名]
根据生成酯的酸和醇命名:某酸某酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
乙二酸二乙酯
乙二酸乙二酯
苯乙酸甲酯
异丁酸甲酯
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[物理性质]
低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
[化学性质]
乙酸乙酯的水解
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酯在酸或碱存在条件下,均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸
△
[酸性条件]
[碱性条件]皂化反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
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分层,酯层基本不变
酯层和香味消失慢
酯层和香味消失
很快,红色退去
[水解速率]
碱性>酸性>中性
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①为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率?
硫酸作催化剂,加快反应速率
②为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全?
碱消耗羧酸,使平衡右移,水解程度增大,直至完全。
[思考讨论]
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[达标检测]
书写以下酯在两种条件下水解的化学方程式。
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[深度拓展]
写出符合C5H10O2的所有羧酸和酯的结构简式。
1) 羧酸:取代法
①取代法:以羧基(−COOH)作取代基
2) 酯:插入法或分配法
①插入法:将酯基(−C−O−)作基团(反插)插入C−H
O
②分配法:注意羧酸和醇的同分异构
40种
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二、油脂
油脂可以看作