专题16 有机合成与推断（主观题）-学易金卷：2023年高考化学三模试题分项汇编（全国通用）

专题16 有机合成与推断（主观题） 1．（2023·广西·统考三模）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线： 已知：-Ph为苯基(-C6H5)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。 (2)反应①的反应类型为___________。 (3)反应②的化学反应方程式为___________。 (4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。 ①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。 (6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。 2．（2023·河北·模拟预测）有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。A→B的反应类型为___________。 (2)C的结构简式为___________。D中的官能团名称为___________。 (3)写出反应I→J的化学方程式___________。 (4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________(任写一种)。 ①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。 (5)参照上述路线，设计以为原料合成 的路线(其他试剂任选)___________。 3．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下： 已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。 ②图中，代表甲基，代表乙基。 请回答下列问题： (1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。 (2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。 (3)Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ和Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。 (4)已知在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是___________。 (5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。 (6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。 ①遇溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。 任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。 4．（2023·广东惠州·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图： 已知：+ 回答下列问题： (1)A的名称为_______； (2)由B生成C的化学方程式为_______。 (3)D中所含官能团的名称为_______。由D生成E的反应类型为_______。 (4)G的结构简式为_______。 (5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。 (6)设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)_______。 5．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图： 已知：①。 ②(Z、Zˊ为CN或COOR) ③RCNRCH2NH2 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；E的结构简式为_______。 (2)C→D的反应类型为_______；检验B中含有溴原子的试剂为_______。 (3)写出B→C的化学方程式：_______。 (4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种。 ①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基 ②能发生银镜反应 写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：_______。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 6．（2023·河南·统考三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知：①RCOOHRCOClRCONHR' ②R'CH2COOCH3 +CH3OH ③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3