第11章 跟踪练(55) 突破有机合成与推断综合题（Word练习）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（老教材 新高考）

跟踪练(55)　突破有机合成与推断综合题 1．(2023·辽宁营口模拟)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为____________；D的分子式为____________。 (2)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应，生成的钠盐是____________。 (3)芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2，则满足下列条件的X的同分异构体有____________种(不考虑立体异构体)。 ①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连； ②与FeCl3溶液作用显紫色； ③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构。 其中核磁共振氢谱峰面积比2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________(写出其中任意一种)。 答案：(1)酰胺基、醚键　C11H11NO2 (2)Na2CO3 (3)48　 (任写一种) 解析：(3)E为，芳香族化合物X的分子式比E少3个CH2，则其分子式为C8H9NO2，故满足下列条件：①只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连；②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基；③苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构，则三个取代基是2个酚羟基和—CH===CHNH2、、—NHCH===CH2、—CH2CH===NH、、—N===CHCH3、—CH2N===CH2、—CH===NCH3共8种中任一种，然后每一种又有6种位置关系，故符合条件的X的同分异构体有8×6＝48种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱峰面积比2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 2．(2023·辽宁省东北育才学校模拟)化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示。 已知：①G的结构简式为； ② (1)反应①的反应条件为________，反应F→G的反应类型为________。 (2)化合物H用习惯命名法命名为________。 (3)E与足量的H2完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或原子团)的个数为________。 (4)已知N为催化剂，则E＋HC(OC2H5)3―→F的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有________种。 ①苯环上只有两个侧链；②能与Na反应生成H2；③能与银氨溶液发生银镜反应。 答案：(1)光照　取代反应 (2)间苯二酚　(3)4 (5)18 解析：A()与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B()；与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C()；在酸性条件下水解生成D()；与在一定条件下反应生成E()；与HC(OC2H5)3在催化剂N作用下反应生成F()和C2H5OH；与在碱性条件下反应生成G()。 (1)由反应流程图可知，反应①为甲苯与Cl2的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其反应条件应为光照；F→G的反应中，的酚羟基上一个氢原子被中的异丙基取代生成G，反应为取代反应。 (2)D()＋H―→E()，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H的结构简式为，按照习惯命名法，应为间苯二酚。 (3)E与足量H2加成后的物质的结构简式为 (手性碳原子用*标注)，则手性碳原子(连接四个不同原子或原子团)的个数为4。 (4)已知N为催化剂，则E＋HC(OC2H5)3―→F的化学方程式为 ＋3CH3CH2OH。 (5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D多一个CH2原子团；满足③能与银氨溶液发生银镜反应，则需含有醛基；②能与Na反应生成H2，则需含有羟基或酚羟基；且满足①苯环上只有两个侧链；则有以下情况： a.苯环上有1个羟基和一个—CH2CH2CHO，有3种； b.苯环上有1个羟基和一个—CH(CH3)CHO，有3种； c.苯环上有1个甲基和一个—CH(OH)CHO，有3种； d.苯环上有1个—CH2OH和一个—CH2CHO，有3种； e.苯环上有1个—CH2CH2OH和一个—CHO，有3种； f.苯环上有1个—CH(OH)CH3和一个—CHO有3种； 综上所述，共计有18种。 3．一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。 已知：ⅰ.R1—CH===CH—R2＋R3—CH2CHO ⅱ. (1)A→B的反应类型为________，其反应的化学方程式是______________________。 (2)H分子含氧官能团的名称为________，E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应，该同分