第九章 第3课时 烃的衍生物 有机合成-【直击双1流】2024高考化学一轮复习讲义

第 3 课时　 烃的衍生物　 有机合成 考点一　卤代烃的结构与性质 1. 卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物。 (2)分类:根据分子中所含卤素原子的不同, 分为氟代烃、 氯代烃、 溴代烃和碘代烃, 可用 R—X;根据取代卤原子的多少,可以分为单卤代 烃和多卤代烃。 2. 卤代烃的物理性质 3. 卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比 碳原子大,使 C—X 的电子向卤素原子偏移,进 而使碳原子带部分正电荷,卤素原子带部分负电 荷,形成一个极性较强的共价键。 反应 类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键 方式 反应 实质 卤代烃分子中—X 被水中的 —OH 取代,生成醇 R—CH2—X + NaOH H2 O △ → R—CH2 OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱 去小分子 HX C H C X + NaOH 醇 △ → C C􀪅 +NaX+H2 O 续表 反应 类型 水解反应(取代反应) 消去反应 特征 取代—X,生成含—OH 的化 合物 消去 HX,生成含碳碳双 键或碳碳三键的化合物 实例 CH3 CH2 Br+NaOH 水 △ → CH3 CH2 OH+NaBr CH3CH2Br + NaOH 乙醇 △ → CH2􀪅CH2↑+NaBr+H2O 备注 所有的卤代烃均可发生水解反应,无 β-C 或 β-C 上无 H 的卤代烃不能发生消去反应 4. 卤素原子的检验 (1)检验方法 (2)注意事项 ①中和步骤中,取上层清液是因为第一步反 应产物 NaX 和醇均可以溶解在水中,下层是未 反应的卤代烃。 ②水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。 ③正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原 子的种类。 考点二　醇、酚 一、醇 1. 醇的概念 (1)定义 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相 连的 化 合 物, 饱 和 一 元 脂 肪 醇 的 通 式 为 CnH2n+1OH(n≥1)。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 731第九章　有机化学基础 　　　 (2)分类 (3)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — 甘油 结构简式 CH3 OH CH2 OH CH2 OH CH CH2 OH CH2 OH OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 用途 工业酒精的 成分, 可 作 化工原料和 车用燃料 化工 原 料、 汽车防冻液 制作化妆品 2. 醇类物理性质 密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm-3 沸点 (1)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数 的递增而逐渐升高 (2)醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的 醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的水溶性随着 分子中碳原子数的逐渐增大而逐渐减小 3. 醇的化学性质 在醇分子中,由于氧原子的吸引电子能力比 氢原子和碳原子的强,使 O—H 和 C—O 的电子 都向氧原子偏移,因此醇在发生反应时,O—H 容 易断裂,使羟基中的氢原子被取代;C—O 也易断 裂,使羟基取代或脱去,从而发生取代反应或消 去反应。 断裂化学键 反应物以及 反应条件 反应类型 与活泼 金属钠反应 O—H Na 置换反应 续表 断裂化学键 反应物以及 反应条件 反应类型 与氢卤酸反应 C—O HBr,△ 取代反应 催化氧化反应 O—H 和 α - 碳 原子上的 C—H O2 ,Cu / Ag,△ 氧化反应 分子内脱水 O—H 和 β - 碳 原子上的 C—H 浓硫酸,△ 消去反应 分子间脱水 C—O 和 O—H 浓硫酸,△ 取代反应 酯化反应 O—H 浓硫酸、△ 酯化反应 (取代反应) 　 　 ①醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳 原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去 反应,生成不饱和键。 ②醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连 的碳原子上的氢原子的个数有关。 醇 分 子 中,连 有 羟 基 (—OH)的碳原子必须有氢原子,才能发生催化氧化。 二、酚 1. 酚的概念 (1)定义 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物, 最简单的酚为苯酚