2023届高三化学二轮专题复习：有机推断题训练

2023届高三化学二轮专题复习：有机推断题 1．（2023·北京海淀·统考二模）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物J的合成路线如下： 已知：i. ii. (1)中含有的官能团是硝基和_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)D→E的反应类型为_______。 (4)下列关于化合物B、D的说法正确的是_______(填字母序号)。 A．D含有手性碳原子 B．B和D均能使酸性溶液褪色 C．B和D在水中的溶解性： D．B的一种同分异构体含有苯环和碳碳双键，且该异构体能与反应 (5)由F制备G的反应中，同时会生成一种副产物，它与G互为同分异构体，的结构简式为_______。 (6)H的结构简式为_______。 (7)已知反应过程中可得电子，则反应中I与的物质的量之比为_______。 (8)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 依次写出X、丹参酮IIA的结构简式：_______、_______。 2．（2022·北京海淀·人大附中校考模拟预测）天然药物活性成分N具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下： 已知：①++HCl ②+ ③+ (1)A为链状化合物，其含有的官能团为__________。 (2)反应D→E常分为两步进行，第一步的化学方程式为__________。 (3)反应G→H所需加入的试剂为__________。 (4)反应H→I的化学方程式为__________。 (5)反应J→K中加入的试剂X为__________。 (6)F的H-NMR谱中，只有两组峰。F与K生成N的反应分三步，除N外还得到了1分子丙酸。 (反应条件略去) L、M的结构分别为__________、__________。 3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下： (1)B→C的反应类型为_______。 (2)F中含氧官能团的名称_______。 (3)E的结构简式为：_______。 (4)C→D的方程式为_______。 (5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______。 a.A物质易溶于水 b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰 c.在一定条件下，1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应，最多能消耗5mol H2 d.一定条件下，F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应 (6)链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构) (7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原料，制的合成路线流程图。_______ 4．（2023·湖南娄底·校联考三模）厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 _______。 (2)由B生成C的化学方程式为 _______。 (3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。 (4)F的结构简式是_______ 。 (5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______ 。 (6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。 5．（2022·江苏泰州·统考模拟预测）呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。 已知：Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH Ⅱ.Ph-为苯基： (1)B→C的反应类型为_______。 (2)A→B过程的目的是_______。 (3)F中sp2杂化的碳原子数为_______。 (4)写出G的一种同系物(比其相对分子质量大14)的同分异构体的结构简式，该同分异构体需同时满足下列条件_______。 ①能发生银镜反应，能使FeCl3溶液显色； ②酸性条件下，水解产物只有两种，且含两个苯环的产物中存在三种化学环境的氢。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______ 6．（2022·湖南·湘潭一中校联考模拟预测）有机合成帮助人们发现