第11章 第5课时 有机推断及有机合成路线的设计-【直击双1流】2023版高考化学真题分类全刷

第 5 课时　 有机推断及有机合成路线的设计 1 有机推断 1. (2021 天津卷,14,15 分,★★★)普瑞巴林 能 用 于 治 疗 多 种 疾 病, 结 构 简 式 为 ,其合成路线如图所示。 C2 H4 O2 Cl2 催化量红磷 → CH2 COOH Cl 1)NaHCO3 2)NaCN → CH2 COONa CN H+ △ → 　 　 　A　 　 　 　 　 　 　 　 　 B　 　 　 　 　 　 　 　 　 C HOCCH2COH O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 → C2H5OCCH2COC2H5 O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 X 一定条件 → 􀜏 COOC2H5 COOC2H5 　 　 　 D　 　 　 　 　 　 　 　 　 E　 　 　 　 　 　 　 　 　 F NaCN,C2H5OH → COOC2 H5 COOC2 H5 　 　 CN 一定条件 → COONa 　 　 CN 　 　 　 　 　 　 　 　 　 G　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 H 1)H2,Ni 2)H+ → 　 COOH NH2 → …→普瑞巴林 　 　 　 　 　 　 I (1) 普 瑞巴林分子所含官能团的名称 为　 　 　 　 　 　 。 (2)化合物 A 的命名为　 　 　 　 　 　 　 。 (3) B→C 的有机反应类型为 　 　 　 　 　 　 　 。 (4)写出 D→E 的化学方程式: 　 。 (5) E ~ G 中,含手性碳原子的化合物有 　 　 (填字母)。 (6)E→F 反应所用的化合物 X 的分子式为 C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写 出其结构简式:　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 。 化合物 X 的含有碳氧双 键( C O 􀪅􀪅 )的同分异构体(不包括 X、 不考虑立体异构)数目为　 　 　 　 　 , 其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 (填结构简式)。 (7) 参考以上合成路线及反应条件, 以 􀜏 􀜏 􀜍 CH2CN 和必要的无机试剂为原 料,合成 􀜏 􀜏 􀜍 CHCOOH CH2NH2 ,在方框中写 出路线流程图。 􀜏 􀜏 􀜍 CH2 CN 􀜏 􀜏 􀜍 CHCOOH CH2 NH2 2. (2020 课标Ⅰ,36,15 分,★★★)有机碱, 例 如 二 甲 基 胺 ( NH )、 苯 胺 ( 􀜏 􀜏 􀜍 NH2 )、吡啶( ) 等,在有机合 成中应用很普遍,目前“有机超强碱” 的研 究越来越受到关注。 有机超强碱 F 的合成 路线如图所示。 已知如下信息: ①H2C􀪅CH2 CCl3 COONa 乙二醇二甲醚 / △ → ; ② R1 R2 Cl Cl +RNH2 NaOH -2HCl → R1 R2 NR􀪅 ; 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 242 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。 请回答下列问题。 (1)A 的化学名称为　 　 　 　 　 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 　 　 。 (3)C 中所含官能团的名称为 。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为 　 。 (5)D 的结构简式为 　 。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中,能与金 属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰 面积之比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1的有　 　 　 种,其 中,芳香环上为二取代的结构简式 为　 　 　 　 　 。 3. (2020 北京卷,16,12 分,★★★)奥昔布宁 是具有解痉和抗胆碱作用的药物。 其合成 路线如图所示。 已知: ⅰ. R—Cl Mg 乙醚 → RMgCl R1 C O 􀪅􀪅 R2 → H+ → CR1 OH R2 R ; ⅱ. R3COOR4 + R5COOR6 醇钠 △􀜩􀜨􀜑 R 3COOR6 + R5COOR4。 (1)A 是芳香族化合物,A 分子中含氧官能 团是　 　 　 　 。 (2)B→C 的反应类型是 　 。 (3)E 的结构简式是 　 。 (4)J→K 的化学方程式是 　 。 (5)已知:G、L 和奥昔布宁的沸点均高于 20