3.1 卤代烃-【超级课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3)

3.1 卤代烃 选择性必修3 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛 一.卤代烃 1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 分类 按卤原子种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按卤素原子数目 一卤代烃 多卤代烃 按烃基是否饱和 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 按烃基是否含苯环 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 2.卤代烃命名 系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。 CH3CH2CH2CH2—Cl CH3CH2CHCH3 Cl — CH3—C—CH3 Br — — CH3 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 3-甲基-1,3-二溴戊烷 CH2 CH2 C CH3 Br CH2 CH3 Br 硫粉 以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 二.卤代烃的物理性质 6 二.卤代烃的物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 三.溴乙烷 1.溴乙烷的结构 溴乙烷的分子结构模型 溴乙烷核磁共振氢谱 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H5Br H H— C— C—Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br 2.溴乙烷的物理性质 （1）无色液体 （2）密度大于水 （3）不溶于水，易溶于有机溶剂 （4）沸点：38.4℃ 对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。 由于Br的电负性比C的大，共用电子发生偏移而形成一个极性较强的共价键：Cδ+-Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C-X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 3.溴乙烷的化学性质 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 淡黄色沉淀 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr, NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 实验1 （1）.溴乙烷的取代反应（水解反应） C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr, ①CH3CH2-Br + H-OH △ ②NaOH+HBr = NaOH+H2O 实质： 总式：①+② 断键方式： 羟基取代溴原子 碳架结构不变 请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 −Br CH3CH−CH2CH3 Br 1.CH3CH2CH2Br 2.CH2BrCH2CH2Br CH3CH2CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2CH2OH + NaBr 水 △ CH2CH2CH2+2NaOH Br Br CH2CH2CH2+2NaBr OH OH 3. 4. 5. 反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 所有的卤代烃均可发生水解反应生成醇！ 思考： 检验卤代烃中的卤原子的方法 卤代烃 ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ 取少量卤代烃样品于试管中 AgCl AgBr AgI Cl元素 Br元素 I元素 （2）.消去反应 醇 △ 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 [反应条件]NaOH/KOH的乙醇溶液,△ 硫粉 总结：发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应