4.2.3羧酸的性质与应用-【备好课】2023-2024学年高二化学同步课件（苏教版2019选择性必修3）

4.2.3羧酸的结构与性质 专 题 四 学习目标 01 认识羧酸的结构和性质 02 认识酯化反应的反应机理（难点） 03 认识常见羧酸的性质与应用（重点） HO—C —COOH CH2—COOH CH2—COOH 柠檬酸 DL-苹果酸 山梨酸 01 羧酸的结构 与分类 PART ONE 一、羧酸的结构与分类 1.定义： 由烃基（或H）与羧基相连的化合物 饱和一元羧酸： CnH2nO2 CnH2n+1-COOH 或 × －C-O-H = O 结构式 官能团 -COOH HOOC- 或 羧基 结构简式 羧酸通式： R-COOH 或 R-(COOH)n HOOC—COOH 草酸 一、羧酸的结构与分类 一、羧酸的结构与分类 脂肪 软脂酸 亚油酸 芳香 高级脂肪酸是羧酸的一种，碳原子数在10个以上，基本不溶于水，能被碱性水溶液溶解，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种。高级脂肪酸是脂肪酸的一种，高级脂肪酸是脂肪酸的细分。 高级脂肪酸是羧酸的一种，碳原子数在10个以上，基本不溶于水，能被碱性水溶液溶解，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种。高级脂肪酸是脂肪酸的一种，高级脂肪酸是脂肪酸的细分。 7 常见的高级脂肪酸——难溶于水 名称 结构简式 状态 硬脂酸 C17H35COOH 固态 软脂酸 C15H31COOH 固态 油 酸 C17H33COOH 液态 亚 油 酸 C17H31COOH 液态 高级脂肪酸是羧酸的一种，碳原子数在10个以上，基本不溶于水，能被碱性水溶液溶解，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两种。高级脂肪酸是脂肪酸的一种，高级脂肪酸是脂肪酸的细分。 8 二、羧酸的命名 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3­甲基丁酸 02 羧酸的性质与结构 PART TWO 一、羧酸的物理性质 1.沸点 羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。 R H O C O R H O C O … 氢键 R H O C O R H O C O … 氢键 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。 一、羧酸的物理性质 1.沸点 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。 相对分子质量 沸点 乙酸 1-丙醇 60 60 118℃ 97.4℃ 一、羧酸的物理性质 2.溶解度 羧酸（R-COOH）在水中的溶解性由其结构中羟基与羧基所起的作用相对大小决定。 分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶； 随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 R-为憎水基，难溶于水；-COOH为亲水基，易溶于水 二、乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 球棍模型 比例模型 羧基 C—C—O—H H H H O CH3COOH —COOH C O H O 二、乙酸的分子结构 R H O C O 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 碳氧单键易断裂，发生取代反应。 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 R H O C O 受C=O的影响： -O-H更易断 受-O-H的影响: C=O不易断 三、乙酸的化学性质 1. 弱酸性 CH3COOH CH3COO－+H+ ②与活泼金属反应（以Na为例） 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa+H2↑ ①使指示剂变色 ③ 与碱反应（以NaOH为例） CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O ④ 与碱性氧化物反应（以CaO为例） 2CH3COOH＋CaO→ (CH3COO)2Ca＋H2O ⑤与部分盐反应（以Na2CO3为例） Na2CO3＋2CH3COOH→ 2CH3COONa ＋CO2↑＋H2O (2)酸的通性 Ｈ Ｈ Ｃ—C—O－H 　　 Ｈ－ 　　 O 三、乙酸的化学性质 常见酸的酸性排序 酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ 乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3－ 基础实验 【实验2】向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，按图所示连接好装置。用酒精灯小心加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验序号 实验现象 实验2 饱和Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味 三、乙酸的化学性质 2.酯化反应 酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。 CH3COOH + HOC2H5