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2023届高三化学一轮专题复习—有机推断题
1.(2023·浙江·校联考一模)化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体,利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示:
已知:①曼尼希(Mannich)反应 (R=烃基,H);,
②R1COR2R1(CH(OH)R2,R1COOR2R1CH2OH (R=烃基);
③RCOOHRCOCl, 难以直接与羧基反应,易与反应
回答下列问题:
(1)化合物B的结构简式为_____,化合物 J中所含官能团的名称是氨基、______________。
(2)下列有关说法不正确的是
A.化合物D中存在2种杂化方式
B.由化合物C到化合物G的合成路线中反应类型有取代反应、加成反应和还原反应
C.化合物I中含有两个六元环,且含有酯基
D.化合物K的分子式为C19H18NFO3
(3)E→F在NaOH溶液条件下水解,该化学方程式为________________。
(4)根据所学知识,以和CH3CH(OH)CH3为原料, 设计合成的路线(其他无机试剂任选)____________________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式________________________。
①分子中共有3个环,且有两个是苯环;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无O-F结构。
2.(2023·广东深圳·统考二模)化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体,该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略):
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______,化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应,第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为,化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中,化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个,同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_______(任写一种)。
条件:①除苯环外不含其他环结构,且苯环上有两个取代基,其中一个为;
②可使溴的四氯化碳溶液褪色;
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息,写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
3.(2023·山东·模拟预测)他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)
已知:
①
②
(1)A可以与溶液反应放出,A中官能团为___________。
(2)的反应类型为___________。
(3)的化学方程式为___________。
(4)X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是___________。
①能与足量银氨溶液生成
②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰,峰面积比为1∶1∶3
(5)由J生成K可以看作三步反应,如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为___________。
(6)一种由G制备H的电化学方法:在和混合水溶液中加入G,通电。电极反应为___________。
(7) 具有水果香味,在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下,补全剩余片段。(其余所需材料任选):
已知:
合成路线:___________
4.(2023·山东泰安·统考二模)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)TM分子中含氧官能团名称是______。
(2)物质B的结构简式为______。上述合成路线中属于加成反应的是______(填序号)。
(3)反应①的原子利用率为100%,该反应的化学方程式为______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
①含有苯环结构
②1mol该物质分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2
③含有手性碳原子
写出其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式______。
(5)已知:NH2CH2CH2OH+ClCOCH2Cl。根据上述合成路线和相关信息,设计以 和流程中相关试剂为原料制备 的“绿色化学”合成路线(其他试剂任选)______。
5.(2023·辽宁·朝阳市第一高级中学校联考二模)丁苯酞(NBP)是我国自主研发的一种治疗缺血性脑卒中等疾病的药物。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)的衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如图:
已知信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________ ,H中含氧官能团的名称为__