内容正文:
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第二课时 酯 油脂
一、酯
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物,可简写为
其中R和R'可以相同,也可以不同。
1、定义
2、官能团
酯基
3、物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
,
R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基
-COO-
2
4、命名
根据生成酯的酸和醇命名为----某酸某酯
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
O
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
饱和一元酯的通式:
CnH2nO2(n≥2)
与碳原子数相同饱和一元羧酸互为同分异构体
3
5、化学性质——
水解反应
酯在酸性条件下的水解反应
是可逆反应
酯在碱性条件下的水解反应
在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应
1mol—RCOOR’ ~ 1mol NaOH
4
写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式
CH3OH+HCOOH
HCOOCH3 +H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 +NaOH
①
△
CH3OH+HCOONa
CH3COOCH3 +NaOH
②
CH3COOCH3 +H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH+CH3COOH
CH3OH+CH3COONa
△
练一练
C
[湖南长沙2021高二月考]某物质中可能有甲酸、乙酸、甲酸乙酯、乙醇中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:(1)能发生银镜反应;(2)加入新制的氢氧化铜,沉淀不溶解;(3)与含酚酞的氢氧化钠溶液共热,溶液颜色逐渐变浅。下列判断正确的是( )A.有甲酸和甲酸乙酯B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯,可能有乙醇D.有甲酸和乙酸,可能有甲酸乙酯
苯酚
OH
O
COOH
C14H20O4
氧化反应
羧基
2
2H2O +
9
课时3
油脂
第四节 羧酸、羧酸衍生物
01
学习目标
CONTENT
油脂的定义
02
水解反应
03
油脂的氢化
10
油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基,可以相同(单甘油酯)也可以不同(混甘油酯)。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
甘油(丙三醇)
油脂
天然油脂大多数都是混合甘油酯
油脂的相对分子质量很大,但它不属于高分子化合物
天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如:
饱和的硬脂酸( ____________)
C17H35COOH
不饱和的油酸( ____________)
C17H33COOH
饱和的软脂酸( ____________)
C15H31COOH
不饱和的亚油酸( ____________)
C17H31COOH
油脂
软15、硬17、油酸不饱17烯,
亚油再多一个烯,最后均含一羧基
油脂
油
常温呈液态的油脂(不饱和高级脂肪酸甘油酯)
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
常温呈固态的油脂(饱和高级脂肪酸甘油酯)
如牛油、羊油等动物油脂
油脂的分类
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
油脂
水解反应
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
油脂
皂化反应
皂化液
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层:
下层:
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
加入食盐的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出。
制肥皂的简单流程:
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为