压轴题15 限制条件同分异构体书写与合成路线设计-2023年高考压轴题专项训练（江苏专用）

压轴题15 限制条件同分异构体书写与合成路线设计 限制条件同分异构体书写与合成路线设计是近几年江苏高考对及有机化学基础重要考查形式，仍然是2023年江苏高考必考的重点难点。限制条件同分异构体书写与合成路线设计考查有机物的结构与性质及其相互转化，所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分的认知。 本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 1．（2023春·广东·高三校联考阶段练习）丹参素具有广泛的生理药理学活性，临床上可应用于治疗心血管等疾病。以化合物Ⅰ为原料制备丹参素及其衍生物的合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ含有官能团的名称为_______； (2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物Ⅰ与化合物a按物质的量之比1∶1反应，则化合物a的结构简式为_______。 (3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 氧化反应 ② _______ _______ _______ _______ ③ _______ _______ _______ _______ (4)化合物M不与溶液反应，请写出由化合物Ⅵ生成M的化学方程式：_______(写出1种即可)。 (5)化合物Ⅲ的同分异构体有很多种，同时符合以下条件的有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同环境的氢原子结构简式为_______(写出1种即可)。 ①与氯化铁溶液发生显色反应； ②除苯环外不含其他环状结构； ③苯环上连有两个取代基。 (6)请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：_______。 2．（2023·浙江·校联考一模）化合物J是合成抑郁症药物的一种中间体，利用曼尼希(Mannich)反应合成K的路线如图所示： 已知：①曼尼希(Mannich)反应 (R=烃基，H)；， ②R1COR2R1(CH(OH)R2，R1COOR2R1CH2OH (R=烃基)； ③RCOOHRCOCl， 难以直接与羧基反应，易与反应 回答下列问题： (1)化合物B的结构简式为_____，化合物 J中所含官能团的名称是氨基、______________。 (2)下列有关说法不正确的是 A．化合物D中存在2种杂化方式 B．由化合物C到化合物G的合成路线中反应类型有取代反应、加成反应和还原反应 C．化合物I中含有两个六元环，且含有酯基 D．化合物K的分子式为C19H18NFO3 (3)E→F在NaOH溶液条件下水解，该化学方程式为________________。 (4)根据所学知识，以和CH3CH(OH)CH3为原料， 设计合成的路线(其他无机试剂任选)____________________________。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式________________________。 ①分子中共有3个环，且有两个是苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无O-F结构。 3．（2023·广东·统考二模）化合物Ⅷ是一种抗抑郁活性分子的合成中间体，该化合物合成路线如下： 已知： 试回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的结构简式为_______，化合物Ⅷ 中电负性最大的元素为_______。 (2)化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶，其原因是_______。 (3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① —CHOH— _______ _______ 氧化反应 ② —COOR _______ _______ (4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式_______。 (5)化合物的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应的有_____